methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate | 112740-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate
• 英文别名: D-DAH methyl ester；methyl (2R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 112740-08-6
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: ZSOINWRYVROWAF-MNCSTQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Does dehydroquinate synthase synthesize dehydroquinate?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-hexanal-1,2,3,4-tetrol 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a

文献信息

• Alkylidenecarbene insertion at anomeric CH bonds. Synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Duncan J Wardrop、Wenming Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01078-x

  日期：2002.7

  method for the homologation of glycals to the corresponding 3-deoxy-2-ulosonic acids, based on the [1,5]-CH bond insertion of alkylidenecarbenes, is presented. The application of this approach is illustrated through the synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO).

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。
• 10.1002/1099-0690(20021)2002:1<57::aid-ejoc57<3.0.co;2-h
  作者：Reiner, Martin、Stolz, Florian、Schmidt, Richard R.

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<57::aid-ejoc57<3.0.co;2-h

  日期：——
• Chemoenzymic Synthesis of 3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic Acid from Cycloheptatriene
  作者：Carl R. Johnson、Janusz Kozak

  DOI：10.1021/jo00089a045

  日期：1994.5
• A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)
  作者：Ke-Gang Liu、Shou-Gang Hu、Yikang Wu、Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b205047a

  日期：2002.8.8

  Based on the oxidation of corresponding terminal alkynes to α-keto esters, DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) in its pyranose form and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid) in its protected pyranose–furanose mixture form were efficiently synthesized. These terminal alkynes were in turn obtained by C1- or C3-homologation of corresponding protected sugars, respectively. Along with the application of this strategy, the syntheses of two C6-ulosonic acids, 3-deoxy-D-erythro-hex-2-ulosonic acid and 3-deoxy-L-erythro-hex-2-ulosonic acid in their protected pyranose form, were also described.

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。
• Does dehydroquinate synthase synthesize dehydroquinate?
  作者：Paul A. Bartlett、Kunio. Satake

  DOI：10.1021/ja00213a049

  日期：1988.3