10-benzoyloxyoleoside dimethyl ester | 1191034-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-benzoyloxyoleoside dimethyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5E,6S)-5-(2-benzoyloxyethylidene)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 1191034-63-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₃
• 分子量: 538.505
• InChiKey: OONUFXPYPUQIEG-PNZYCDALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 2,6-二甲基-3-O-甲基-4-异丁酰基间苯三酚 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到10-benzoyloxyoleoside dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环糊精类葡糖苷的区域选择性酶促酰化和脱乙酰化。

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶（CAL）催化10-羟基油苷二甲酯（一种类蛇药苷）的糖基部分的区域选择性肉桂酰化和苯甲酰化。该酶还催化10,2'，3'，4'，6'-五乙酰氧基油苷二甲基酯的糖苷配基部分的区域选择性脱乙酰化。酶的进一步作用导致在糖苷部分的C-6'和C-4'处脱乙酰。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.882

文献信息

• Regioselective Enzymatic Acylation and Deacetylation of Secoiridoid Glucosides
  作者：José Andrés Pérez、Juan Manuel Trujillo、Hermelo López、Zulma Aragón、Carlos Boluda

  DOI：10.1248/cpb.57.882

  日期：——

  Candida antarctica lipase (CAL) catalyses the regioselective cinnamoylation and benzoylation of the aglycone moiety of 10-hydroxyoleoside dimethyl ester a secoiridoid glucoside. This enzyme catalyses as well regioselective deacetylation of the aglycone moiety of 10,2',3',4',6'-pentaacetoxyoleoside dimethyl ester. Further action of the enzyme results in deacetylation at C-6' and C-4' of the glucoside moiety

  南极假丝酵母脂肪酶（CAL）催化10-羟基油苷二甲酯（一种类蛇药苷）的糖基部分的区域选择性肉桂酰化和苯甲酰化。该酶还催化10,2'，3'，4'，6'-五乙酰氧基油苷二甲基酯的糖苷配基部分的区域选择性脱乙酰化。酶的进一步作用导致在糖苷部分的C-6'和C-4'处脱乙酰。