3-(1-金刚烷)戊烷-2,4-二酮 | 102402-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-金刚烷)戊烷-2,4-二酮
• 中文别名: 3-(1-金刚烷基)-2,4-戊二酮；3-(1-金刚烷基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-2,4-pentanedione；3-(1-adamantyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 102402-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• mdl: MFCD02258891
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QYCOSPWVQKZONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56℃
• 沸点：
  335.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-金刚烷)戊烷-2,4-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3,5-dimethyl-4-(1-adamantyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的金属络合物。：制备α-（1-金刚烷基）-β-二羰基化合物和4-（1-金刚烷基）-3,5-二取代的吡唑和异恶唑

  摘要：

  通过使β-二羰基化合物的Co（II）配合物与1-溴金刚烷反应来制备α-（1-金刚烷基）-β-二羰基化合物。这提供了通往先前难以接近的4-（1-金刚烷基）-3.5-二取代的吡唑和异恶唑的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87650-x
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 氢溴酸 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-(1-金刚烷)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(adamantan-1-yl)pentane-2,4-dione from 1-bromo(chloro, hydroxy)adamantane and acetylacetone in the presence of metal complex catalysts

  摘要：

  3-(Adamantan-1-yl)pentane-2,4-dione has been synthesized in high yield by reaction of 1-bromo-, 1-chloro-, or 1-hydroxyadamantane with acetylacetone in the presence of manganese or iron compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428014100030

文献信息

• Dimethoxyethane as an Alternative Solvent for Schmidt Reactions. Preparation of Homochiral N-(5-Oxazolyl)oxazolidinones from N-Acetoacetyl Derivatives of Oxazolidinones
  作者：Nicanor Gálvez、Marcial Moreno-Mañas、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00989-2

  日期：1996.1

  Dimethoxyethane is an useful solvent for the Schmidt reaction of ketones and β-ketoesters with sodium azide and methanesulfonic acid to afford amides and amidoesters. This solvent is an alternative to the unsafe chlorinated solvents normally used. A β-diketone and several (4S)-N-(2-alkylacctoacetyl)-4-benzyloxazolidin-2-ones afford oxazoles under those conditions.

  二甲氧基乙烷是酮和β-酮​​酸酯与叠氮化钠和甲磺酸进行Schmidt反应以生成酰胺和酰胺基酯的有用溶剂。该溶剂是通常使用的不安全氯化溶剂的替代品。在这些条件下，β-二酮和几个（4S）-N-（2-烷基乙酰乙酰基）-4-苄基恶唑烷-2-酮可提供恶唑。
• Catalyst Development for the Synthesis of Ozonides and Tetraoxanes Under Heterogeneous Conditions: Disclosure of an Unprecedented Class of Fungicides for Agricultural Application
  作者：Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Yulia Y. Belyakova、Arina A. Demina、Dmitriy I. Fomenkov、Denis V. Barsukov、Irina R. Subbotina、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/chem.201904555

  日期：2020.4.9

  heterogeneous conditions. Synthesis of peroxides under heterogeneous conditions is a rare process and represents a challenge for this field of chemistry, because peroxides tend to decompose on the surface of a catalyst . A new class of antifungal agents for crop protection, that is, cyclic peroxides: bridged 1,2,4,5-tetraoxanes and bridged ozonides, was discovered. Some ozonides and tetraoxanes exhibit a very

  开发了负载在SiO2上的催化剂H3 + x PMo12-x +6 Mox +5 O40，用于过氧化氢对1,3-和1,5-二酮的过氧化作用，形成桥联的1,2,4,5-四恶烷和在异质条件下，基于分离的产物（分别高达86％和90％），可以高收率连接1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）。在非均相条件下合成过氧化物是一种罕见的方法，并且对该化学领域提出了挑战，因为过氧化物趋于在催化剂表面上分解。发现了用于保护农作物的一类新的抗真菌剂，即环过氧化物：桥连的1,2,4,5-四恶烷和桥连的臭氧化物。一些臭氧化物和四恶烷显示出很高的抗真菌活性，并且优于商业杀真菌剂，例如三唑酮和克雷索辛甲基。
• Ion exchange resin-catalyzed synthesis of bridged tetraoxanes possessing in vitro cytotoxicity against HeLa cancer cells
  作者：Vera A. Vil’、Ivan A. Yaremenko、Dmitri I. Fomenkov、Dmitri O. Levitsky、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s10593-020-02722-4

  日期：2020.6

  Bridged 1,2,4,5-tetraoxanes were prepared using available acidic ion exchange resin with high yields despite the possibility of peroxide decomposition under heterogeneous conditions. The bridged tetraoxanes demonstrated high cytotoxicity against HeLa cancer cells in vitro, which in some cases was higher than that of cisplatin, artesunate, and dihydroartemisinin.

  利用现有的酸性离子交换树脂制备了桥接的 1,2,4,5-四氧杂环己烷，尽管在异构条件下可能会发生过氧化物分解，但产量很高。桥接四氧杂环己烷在体外对 HeLa 癌细胞具有很强的细胞毒性，在某些情况下，其毒性高于顺铂、青蒿琥酯和双氢青蒿素。
• Adamantylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：A. A. Turmasova、E. S. Spesivaya、Dzh. N. Konshina、V. V. Konshin

  DOI：10.1007/s11172-012-0239-7

  日期：2012.9

  Reactions of adamantan-1-ol with β-dicarbonyl compounds in 1,2-dichloroethane in the presence of In(OTf)3, Ga(OTf)3, Sc(OTf)3, or Cu(OTf)2 give the corresponding adamantylated derivatives in 45–93% yields.

  在 In(OTf)3、Ga(OTf)3、Sc(OTf)3 或 Cu(OTf)2 存在下，adamantan-1-ol 与 β-二羰基化合物在 1,2-二氯乙烷中的反应得到相应的金刚烷化衍生品的产率为 45-93%。
• Oxidation of Substituted β-Diketones with Hydrogen Peroxide: Synthesis of Esters through the Formation of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Alexander Terent’ev、Dmitry Borisov、Ivan Yaremenko、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1219225

  日期：2010.4

  Acid-catalyzed oxidation of alkyl- and benzyl-substituted β-diketones by hydrogen peroxide at 79-120 ˚C in a mixture of an alcohol and a strong acid (sulfuric acid, tetrafluoroboric acid, or perchloric acid) gave the corresponding esters through the formation of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes. esters - hydrogen peroxide - oxidations - tetraoxanes - ketones

  在乙醇和强酸（硫酸，四氟硼酸或高氯酸）的混合物中，过氧化氢在79-120℃下用酸催化的烷基和苄基取代的β-二酮的氧化反应，生成相应的酯。形成桥接的1,2,4,5-四恶烷。 酯-过氧化氢-氧化-四恶烷-酮