(-)-(4S,5R,2'R)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-5-menthyloxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 292857-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4S,5R,2'R)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-5-menthyloxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(2R)-1-tert-butylpyrrolidin-2-yl]-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 292857-34-2
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃
• 分子量: 365.557
• InChiKey: RPDMLSZDEYPNQD-ZXFQQWAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5R,2'R)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-5-menthyloxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  叔胺立体选择性自由基加成到（5 R）-5-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮：在对映选择性合成（-）-异戊烯醇和（+）-亚麻花碱中的应用

  摘要：

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00452-9
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基吡咯烷 、 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 dioxide titanium 作用下， 反应 3.5h， 生成 (-)-(4S,5R,2'S)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-5-menthyloxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 (-)-(4S,5R,2'R)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-5-menthyloxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用半导体作为光化学敏化剂，可将叔胺高效自由基加成至缺电子烯烃中。

  摘要：

  叔胺可以通过使用无机半导体（如TiO2）作为光敏剂，通过光化学电子转移引发的自由基链反应，以高达98％的产率添加至缺电子烯烃中。

  DOI：

  10.1039/b104387k

文献信息

• Highly efficient photochemical addition of tertiary amines to electron deficient alkenes. Diastereoselective addition to (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone
  作者：Samuel Bertrand、Cédric Glapski、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00451-7

  日期：1999.4

  efficiently (isolated yields up to 94%) to (5R)-5-mentyloxy-2[5H]-furanone. The addition, which follows a radical chain mechanism initiated by a photoinitiated electron transfer (PET) from the tertiary amine to the excited aromatic ketone, occurs with a complete facial selectivity on the furanone ring. The method can be generalized to the addition of tertiary amines and N-protected secondary amines to electron

  衍生自吡咯烷的叔胺可以非常有效地（分离产率高达94％）添加到（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮中。该加成遵循自由基链机理，该自由基链机理是由光引发的电子从叔胺转移至被激发的芳族酮而引发的，在呋喃酮环上具有完全的面部选择性。该方法可以推广到向缺电子的烯烃中添加叔胺和N-保护的仲胺。
• Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#

  日期：2000.6
• Stereoselective radical addition of tertiary amines to (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone: Application to the enantioselective synthesis of (−)-isoretronecanol and (+)-laburnine
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00452-9

  日期：1999.4

  The adducts of a stereoselective radical addition of tertiary amines with (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone were transformed very efficiently into enantiomerically pure pyrrolizidine and indolizidine alkaloids, through a three steps sequence.

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。
• Efficient radical addition of tertiary amines to electron-deficient alkenes using semiconductors as photochemical sensitisers
  作者：Siniša Marinković、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/b104387k

  日期：——

  Tertiary amines can be added to electron-deficient alkenes with yields up to 98% in a radical chain reaction initiated by a photochemical electron transfer using inorganic semiconductors like TiO2 as sensitiser.

  叔胺可以通过使用无机半导体（如TiO2）作为光敏剂，通过光化学电子转移引发的自由基链反应，以高达98％的产率添加至缺电子烯烃中。