(E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid | 873061-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 873061-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₉O₆P
• 分子量: 314.275
• InChiKey: XSDPFKMLPAPJOW-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到[(E)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基]膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylammonium (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 Dowex 50W 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406

文献信息

• Bromodecarboxylation of (<i>E</i>)-3-Aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic Acids: A Facile Route to Diethyl Arylethynylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2007-966057

  日期：2007.6

  Bromodecarboxylation of (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids leading to diethyl (Z)-2-aryl-1-bromovinyl­phosphonates has been conducted for the first time. The products have been shown to be useful for the synthesis of diethyl arylethynylphosphonates.

  首次进行了(E)-3-芳基-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸的溴羧基化反应，得到二乙基(Z)-2-芳基-1-溴乙烯基磷酸酯。研究表明，这些产物在合成二乙基芳基炔基磷酸酯方面非常有用。
• Spontaneous Nef reaction of 3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitroalkanoic acids
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.041

  日期：2006.9

  Spontaneous Nef reaction of primary and secondary 3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitroalkanoic acids has been observed for the first time. The reaction provides a general and effective, highly diastereoselective synthesis of 3-(diethoxyphosphoryl)-1-hydroxysuccinimides and 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxoalkanoic acids.

  首次观察到伯和仲3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应。该反应提供了3-（二乙氧基磷酰基）-1-羟基琥珀酰亚胺和2-（二乙氧基磷酰基）-4-氧代链烷酸的一般且有效的，高度非对映选择性的合成。
• An efficient synthesis of β,γ,γ-trisubstituted-α-diethoxyphosphoryl-γ-lactams: a convenient approach to α-methylene-γ-lactams
  作者：Dariusz Deredas、Łukasz Albrecht、Henryk Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.130

  日期：2013.6

  A general and efficient method for the preparation of beta,gamma,gamma-trisubstituted-alpha-phosphono-gamma-lactams is presented for the first time. This approach is based on the Michael addition of diethyl acetamidomalonate to methyl (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylates. Application of the phosphono-lactams obtained for the preparation of alpha-methylene-gamma-lactams is also reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trifluoromethanesulfonic acid mediated Friedel–Crafts reaction of (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids with electron-rich hydroxyarenes. A convenient approach to α-methylene-δ-valerolactones
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.036

  日期：2007.12

  The synthesis of trans-3-diethoxyphosphoryl-4-aryl-3,4-dihydrocoumarins from electron-rich hydroxyarenes and (E)-3-aryl-2(diethoxyphosphoryl)acrylic acids has been achieved by using CF3SO3H as a catalyst. The products could be easily transformed to the corresponding alpha-methylene-delta-valerolactones by means of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。