[(E)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基]膦酸二乙酯 | 87750-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [(E)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基]膦酸二乙酯
• 英文名称: (E)-diethyl (4-methoxylstyryl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl <(E)-2-(p-methoxyphenyl)ethenyl>phosphonate；diethyl <2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>phosphonate；trans-(O,O-diethyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethenylphosphonate；diethyl (Ε)-2-(4-methoxyphenyl)vinylphosphonate；diethyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenylphosphonate；diethyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)vinylphosphonate；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 87750-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: MKHRGWGXHYXMRQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基]膦酸二乙酯 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-(1R*,2R*)-diethyl [1-methanesulfonyloxy-2-(p-methoxyphenyl)-2-(p-toluenesulfoamido)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990060r
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyphosphorylmethyl-lithium 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(E)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基]膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient (E)-Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates

  摘要：

  Diethyl (E)-alkenylphosphonates have been prepared stereoselectively by dehydration of the corresponding beta-hydroxyphosphonates using DCC/CuCl2 in refluxing toluene. Starting beta-hydroxyphosphonates were obtained in high yield from diethyl methylphosphonate.

  DOI：

  10.1080/00397919708005031

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides via silver-catalyzed phosphorylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Liang Hu、Xiang Chen、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc04826e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides was developed starting from styrenes using AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. Various vinyl-phosphonates and phosphine oxides were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  从苯乙烯开始，使用AgNO 3作为催化剂，K 2 S 2 O 8作为氧化剂，开发了一种有效的立体选择性合成乙烯基膦酸酯和氧化膦的方法。以良好的产率和优异的区域选择性合成了各种乙烯基膦酸酯和氧化膦。
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• TEMPO and Silver-Mediated Intermolecular Phosphonylation of Alkenes: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i> )-Alkenylphosphonates
  作者：Lei Wang、Zhen Yang、Huijuan Zhu、Haitao Liu、Shuaipeng Lv、Yue Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801678

  日期：2019.3.21

  An efficient and novel method was developed towards the synthesis of alkenylphosphonates from simple olefins and phosphonate diesters. This method was enabled by the use of cheap and commercially available silver salts and TEMPO. This method exhibits of good functional group tolerance, specific (E)‐selectivity for all olefins and vinyl‐selectivity for aliphatic olefins. A radical mechanism was proposed

  为从简单的烯烃和膦酸酯二酯合成链烯基膦酸酯开发了一种有效且新颖的方法。通过使用便宜的和可商购的银盐和TEMPO，可以实现此方法。该方法具有良好的官能团耐受性，对所有烯烃的比选择性（E）-选择性和对脂肪族烯烃的乙烯基-选择性。提出了一种根本机理，并且TEMPO参与了产物形成步骤。
• Synthesis of Vinyl- and Allylphosphonates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1055/s-2001-14654

  日期：——

  prepared for the first time via intermolecular olefin cross-metathesis (CM) using 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene ruthenium alkylidene complex 3 in good yield. A variety of terminal olefins, styrenes, and geminally disubstituted olefins have been successfully employed in these reactions. In addition, CM of vinylphosphonates provide exclusive E olefin stereochemistry.

  取代的烯丙基和乙烯基膦酸酯首次通过分子间烯烃交叉复分解 (CM) 使用 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 钌亚烷基配合物 3 以良好的收率制备。各种末端烯烃、苯乙烯和孪生双取代烯烃已成功用于这些反应中。此外，乙烯基膦酸酯的 CM 提供独特的 E 烯烃立体化学。
• A Stereoselective Synthetic Route to (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Ping Zhong、Xian Huang、Zhi-Xing Xiong

  DOI：10.1055/s-1999-2727

  日期：1999.6

  Terminal alkynes 1 react with Cp2Zr(H)Cl (Cp = η5-C5C5) to give organozirconium(IV) complexes 2, which are trapped with dialkyl chlorophosphates to afford (E)-arylvinylphosphonates 3.

  末端炔1与Cp2Zr(H)Cl（Cp = η⁵-C₅C₅）反应生成有机锆（IV）配合物2，这些配合物与二烷基氯代磷酸酯反应得到（E）-芳基乙烯基膦酸酯3。