3-(1H-吲哚-4-基氧基)-1,2-丙二醇 | 61212-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-4-基氧基)-1,2-丙二醇
• 英文名称: rac-3-(4-indolyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(4-indolyloxy)-1,2-propanediol；4-(2,3-dihydroxypropoxy)indole；3-(1H-Indol-4-yloxy)-1,2-propanediol；3-(1H-indol-4-yloxy)propane-1,2-diol
• CAS: 61212-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FNZTVUHCYCHOFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-4-基氧基)-1,2-丙二醇 在 platinum(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇缩合反应合成（S）-（-）-吲哚洛尔和[3'- 13 C]-（R）-（-）-吲哚洛尔

  摘要：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89540-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-(1H-吲哚-4-基氧基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  3-(1-naphthyloxy)- 和 3-(4-indolyloxy)-propane-1,2-diol 的相行为和晶体结构，手性药物普萘洛尔和吲哚洛尔的合成前体

  摘要：

  摘要 通过红外光谱研究了流行的手性药物普萘洛尔和吲哚洛尔、3-(1-萘氧基)-丙烷-1,2-二醇 3 和 3-(4-吲哚氧基)-丙烷-1,2-二醇 4 的重要前体， DSC 和 X 射线衍射方法。这两种化合物，从对映纯原料中结晶，形成“愈创甘油醚样”晶体堆积，其中经典的 H 键双层，由分子的疏水片段构成，作为基本的晶体形成基序。Diol 4 易于自发分解并保留其从外消旋体结晶的堆积模式。在相同条件下，二醇3形成弱稳定的固体外消旋化合物。确定并讨论了这种行为的一些原因。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.018

文献信息

• Synthesis and crystal structure of ( S )-pindolol
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Dmitry B. Krivolapov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.02.009

  日期：2017.3

  Racemic 3-(4-indolyloxy)-1,2-propanediol 2 has been effectively resolved into (S)- and (R)-enantiomers by a preferential crystallization procedure. Non-racemic (S)-2 was converted into (S)-4-(2,3-epoxypropoxy)-1H-indole (S)-4 via a Mitsunobu reaction and then into (S)-pindolol (S)-1. The crystalline (S)-1 was studied by single crystal X-ray diffraction. A large number of symmetry independent molecules (Z' = 6) led to a weakening of the system of strong intermolecular hydrogen bonds, which combined with a loose packing (PI = 64.6%), may be the cause of the abnormally low melting point of (S)-1 as compared with rac-1. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron Asymmetry 2017, 28, 442
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• EHDO, KODZYUN;KAKIDZAKI, XOGI;EHGUTI, NIIXIKO
  作者：EHDO, KODZYUN、KAKIDZAKI, XOGI、EHGUTI, NIIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• FUDZIMOTO, DOTARO;FUNADZO, JOSIKADZU;SINEHARI, TOSIMITSU;SAKAI, TAKEHSI
  作者：FUDZIMOTO, DOTARO、FUNADZO, JOSIKADZU、SINEHARI, TOSIMITSU、SAKAI, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——
• SINODZAKI, KATSUO;SUGAI, SABURO;OKADZAKI, TOKUDZI;NAGAYAMA, ITIGAKU;AKAXO+
  作者：SINODZAKI, KATSUO、SUGAI, SABURO、OKADZAKI, TOKUDZI、NAGAYAMA, ITIGAKU、AKAXO+

  DOI：——

  日期：——