(7S)-longifolanoic acid-(15)-methyl ester | 13928-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S)-longifolanoic acid-(15)-methyl ester
• 英文别名: (7S)-Longifolansaeure-(15)-methylester；Isolongifolsaeure-methylester；methyl (1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.02,9]undecane-8-carboxylate
• CAS: 13928-57-9；99032-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ZARSCFPHBAVOKJ-SMTWKSNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  287.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-longifolanoic acid-(15)-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Isolongifolic acid
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Starosta,K.-H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 165 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 长叶烯 生成 (7S)-longifolanoic acid-(15)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物-XCIV：四乙酸铅氧化合成新的长叶烷衍生物

  摘要：

  已经发现用四乙酸铅氧化是用于合成新型的长环烷衍生物而不进行环重排的有用工具。在苯溶液中用四乙酸铅处理的异佛尔福醇（VIII）被转化为异龙草叶氧化物（IX），进一步用铬酸氧化生成异龙草酚化物（X）。该内酯的结构与光谱数据和Hudson-Klyne内酯法则一致。通过一系列反应将其转化为异长叶烷二醇（XIII），酮基异长叶酸（XIV），酮基异长叶醇（XVI），异长叶醇（XVII）和异长叶烷酮（XVIII），已严格确认了该结构。大多数关键化合物是晶体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85041-5

文献信息

• Studies in sesquiterpenes—XXXVI
  作者：G. Mehta、N.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88173-6

  日期：1968.1

  ψ-Longifolic acid, a chromic acid oxidation product of longifolene, is unequivocally shown to possess the structure V.

  明确表明，长叶烯的铬酸氧化产物ψ-长叶酸具有结构V.
• Studies in sesquiterpenes—XXI
  作者：U.Ramdas Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85045-0

  日期：1963.1

  The nature and inter-relationship of longifolic acids have been clarified. There are, in fact, three C15 monocarboxylic acids derived from longifolene and not two. The acid, described as longifolic acid and obtained in a state of purity for the first time by Naffa and Ourisson, has been shown as not representing the thermodynamically less stable epimer of the well-characterized isolongifolic acid but

  长叶酸的性质和相互关系已经阐明。实际上，存在三种源自长叶烯的C 15一元羧酸，而不是两种。由Naffa和Ourisson首次以纯净状态描述的酸，称为长叶酸，已显示出它不代表特征明确的异长叶酸的热力学稳定性差的差向异构体，但具有不同的结构，并且具有被称为ψ-长叶酸。不稳定的差向异构体，长叶酸，是首次获得纯净。
• Mayer,R.; Starosta,K.-H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 165 - 174
  作者：Mayer,R.、Starosta,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids—XCIV
  作者：S.G. Patnekar、S.C. Bhattcharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85041-5

  日期：1967.1

  Oxidation with lead tetraacetate has been found to be a useful tool for the syntheses of novel type of longifolane derivatives without ring re-arrangement. Isolongifolol (VIII) on treatment with lead tetraacetate in benzene solution is converted to isolongifolanoxide (IX), further oxidation of which with chromic acid yields isolongifolanolide (X). The structure of this lactone is consistent with the

  已经发现用四乙酸铅氧化是用于合成新型的长环烷衍生物而不进行环重排的有用工具。在苯溶液中用四乙酸铅处理的异佛尔福醇（VIII）被转化为异龙草叶氧化物（IX），进一步用铬酸氧化生成异龙草酚化物（X）。该内酯的结构与光谱数据和Hudson-Klyne内酯法则一致。通过一系列反应将其转化为异长叶烷二醇（XIII），酮基异长叶酸（XIV），酮基异长叶醇（XVI），异长叶醇（XVII）和异长叶烷酮（XVIII），已严格确认了该结构。大多数关键化合物是晶体。