5-quinolin-2-yl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione | 28819-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-quinolin-2-yl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 2-(2-Chinolyl)-1,3,4-thiadiazolin-5-thion；5-quinolin-2-yl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 28819-32-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃S₂
• 分子量: 245.329
• InChiKey: SEYZLJYYMVLFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-quinolin-2-yl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670

文献信息

• 喹啉2-位衍生物在制备防治农业植物病害药物中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112493244A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及农药化学技术领域，公开了一种喹啉2‑位衍生物的新用途，具体涉及喹啉2‑位衍生物在制备防治油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和稻瘟病菌中的应用。本发明中的化合物是易于合成的、结构简单的小分子化合物，有望开发为新型农业杀菌剂。
• Kubota,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 8, p. 1696 - 1698
  作者：Kubota,S. et al.

  DOI：——

  日期：——