N-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-N-methyl-(4-benzyloxyphenyl)acetamide | 32293-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-N-methyl-(4-benzyloxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2-bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)methyl]-N-methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 32293-48-4
• 化学式: C₃₁H₃₀BrNO₄
• 分子量: 560.487
• InChiKey: IMXOMXADLPKTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-N-methyl-(4-benzyloxyphenyl)acetamide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ borane dimethyl sulfide tetrahydrofuran 、 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-N-methyl-(4-benzyloxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337

文献信息

• Cyclization of ortho-halogenated N-acylbenzylamines: a formal synthesis of (±)-cherylline
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Ravinder Chawla、Pawan Kumar

  DOI：10.1039/c39810001074

  日期：——

  ortho-Halogenated N-alkyl-N-acylbenzylamines can be cyclised to dihydroisoquinolones by reaction with KNH2 in liquid NH3 or lithium di-isopropylamide in tetrahydrofuran under photolytic and thermal conditions; the procedure has been employed to synthesize (±)-cherylline.

  在光解和热条件下，通过与液态NH 3中的KNH 2或四氢呋喃中的二异丙基氨基锂反应，可以将邻卤代的N-烷基-N-酰基苄胺环化为二氢异喹诺酮；该方法已被用于合成（±）-cherylline。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular δ-Lactam Formation of Aryl Halides and Amide-Enolates:  Syntheses of Cherylline and Latifine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Fumie Satoh

  DOI：10.1021/ol0155337

  日期：2001.2.1

  Palladium-catalyzed intramolecular carbon-carbon bond formation of aryl halides and amide-enolates gave 4-arylisoquinoline derivatives in good yields, which were further converted into the isoquinoline alkaloids cherylline and latifine.

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。