7-chloroquinoline-3-carbonitrile | 1431869-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-Chloroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1431869-27-0
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂
• 分子量: 188.616
• InChiKey: VDFWQGWLOIECJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroquinoline-3-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7-{4-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]-2-oxopiperazin-1-yl}quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK (Kir1.1)通道的抑制剂。这些化合物作为利尿剂和钠利尿剂，并且是治疗和预防包括高血压在内的心血管疾病以及由过多盐分和水分潴留引起的疾病的有价值的药用活性化合物。

  公开号：

  WO2013062900A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的3-芳基烯丙基叠氮化物的自由基环化：3-取代的喹啉的合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400637

文献信息

• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力
• Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium Channel
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140288088A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds act as diuretics and natriuretics and are valuable pharmaceutically active compounds for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension and conditions resulting from excessive salt and water retention.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，它们是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物作为利尿剂和排钠剂，并且是治疗和预防包括高血压和由过多盐和水潴留引起的心血管疾病等医疗条件的有价值的药理活性化合物。
• Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
  申请人：Tang Haifeng

  公开号：US08999991B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds act as diuretics and natriuretics and are valuable pharmaceutically active compounds for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension and conditions resulting from excessive salt and water retention.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，其为ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物具有利尿和利钠作用，是治疗和预防包括高血压和由过多的盐和水潴留引起的医疗状况的有价值的药学活性化合物。
• INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2771004B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• US8999991B2
  申请人：——

  公开号：US8999991B2

  公开（公告）日：2015-04-07