5,12b-dihydro-6H-11,12-dimethoxy-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one | 71700-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,12b-dihydro-6H-11,12-dimethoxy-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 10,11-dimethoxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-aza-indeno[5,6-c]fluoren-7-one；10,11-dimethoxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one；(+/-)-nuevamine；nuevamine；CRR-225；4,5-dimethoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3(8),4,6,13,15(19)-hexaen-9-one
• CAS: 71700-26-0；1012323-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: FANIZYOYPJRPLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluorobenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 ammonium acetate 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5,12b-dihydro-6H-11,12-dimethoxy-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉酮的新方法。Nuevamine的简单合成

  摘要：

  描述了一种方便，通用的异吲哚基异喹啉酮类化合物的短步骤合成方法，该方法以生物碱新戊胺1a的全合成为例。四环内酰胺化合物是通过Parham程序的战术组合（用于精制异吲哚啉酮模板）和芳烃介导的环化反应而得到的，从而产生含氮的六元杂环单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.033

文献信息

• Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine
  作者：Jayaraman Selvakumar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c1ob06349a

  日期：——

  Activation of imide carbonyl group with trifluoromethanesulfonic acid facilitates the intramolecular cyclization of phenethylphthalimides to give a fused isoindoloisoquinolinone skeleton. The first one pot regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine has been successfully executed using this methodology.

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。
• Construction of the Six- and Five-Membered Aza-Heterocyclic Units of the Isoindoloisoquinolone Nucleus by Parham-Type Cyclization Sequences -Total Synthesis of Nuevamine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200500312

  日期：2005.8

  An efficient methodology for the synthesis of isoindolo[1,2-a]isoquinolones based on two Parham-type cyclizations allowing the formation of the five- and six-membered nitrogenated rings from carbamate or diacylamine precursors is described. The synthetic potential of this method has been further illustrated by the total synthesis of the alkaloid nuevamine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  描述了一种合成异吲哚并 [1,2-a] 异喹诺酮类的有效方法，该方法基于两个 Parham 型环化，允许从氨基甲酸酯或二酰胺前体形成五元和六元氮化环。生物碱 nuevamine 的全合成进一步说明了该方法的合成潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Facile air-oxidation of N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide: simple and efficient access to nuevamine
  作者：Prasad B. Wakchaure、Srinivasan Easwar、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.104

  日期：2008.2

  six-step synthesis of naturally occurring (±)-nuevamine with 55% overall yield has been described, starting from methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate via the quantitative benzylic air-oxidation of the corresponding N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide to N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione as the key reaction, followed by base catalyzed regioselective alcoholysis of the

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。
• Synthesis of isoindoloisoquinoline alkaloids. A revision of the structure of (±)-nuevamine
  作者：Ricardo Alonso、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98873-7

  日期：1985.1

  An easy and efficient method for the synthesis of isoindoloisoquinolines, and the assignment of a new structure for the alkaloid (±)-nuevamine are reported.

  报道了一种简单有效的合成异吲哚异喹啉的方法，并指定了生物碱（±）-新胺的新结构。
• Conversion of Oxazolidinediones to Isoindoloisoquinolinones via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Ji-Young Min、Guncheol Kim

  DOI：10.1021/jo402345q

  日期：2014.2.7

  Treatment of oxazolidinediones with TiCl4 in CH2Cl2 resulted in conversion to isoindoloisoquinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction with extrusion of CO2 in the transformation. The alkaloid nuevamine has been synthesized under these conditions in a regiospecific manner.

  在CH 2 Cl 2中用TiCl 4处理恶唑烷二酮可通过分子内Friedel-Crafts反应转化为异吲哚异喹啉酮，并在转化过程中挤出CO 2。在这些条件下以区域特异性方式合成了生物碱新戊胺。