methyl 3,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 220230-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3,4-bis(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 220230-88-6
• 化学式: C₄₁H₃₅NO₆
• 分子量: 637.732
• InChiKey: KAAXCPJMOCOUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片层素R、lukianol A、片层素O及其类似物的合成

  摘要：

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。

  DOI：

  10.1039/d0ra09249e
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 3,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q

  摘要：

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317351

文献信息

• Total Syntheses of Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, and Permethyl Storniamide A Utilizing Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce、Marc A. Labroli、Clark A. Sehon、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja982078+

  日期：1999.1.1

  syntheses of ningalin A (1), lamellarin O (2), lukianol A (3), and permethyl storniamide A (5) are detailed on the basis of a common heterocyclic azadiene Diels−Alder strategy (1,2,4,5-tetrazine → 1,2-diazine → pyrrole) ideally suited for construction of the densely functionalized pyrrole cores found in the three classes of marine natural products. Examination of the natural products and a number of synthetic

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，
• Synthesis of lamellarin R, lukianol A, lamellarin O and their analogues
  作者：Iddum Satyanarayana、Ding-Yah Yang、Teau-Jiuan Liou

  DOI：10.1039/d0ra09249e

  日期：——

  (lamellarin R, lukianol A and lamellarin O) were synthesized using the Barton–Zard reaction as a key step to construct the central pyrrole core. Some of their corresponding 4-benzoyl and 5-phenyl substituted pyrrole analogues were also prepared via an initial three-component reaction of glycine methyl ester, benzaldehyde, and chalcone to generate the pyrrolidine scaffold, and followed by DDQ oxidation

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。
• A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q
  作者：Alfredo Vazquez、Armando Ramírez-Rodríguez、José Méndez、Cristina Jiménez、Fernando León

  DOI：10.1055/s-0032-1317351

  日期：——

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.