tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-en-1-yl]-N-(prop-2-en-1-yl)carbamate | 599156-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-en-1-yl]-N-(prop-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: t-butyl N-[(1s,2s)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-en-1-yl]-N-(prop-2-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 599156-28-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: YFTSOGAJEGPKKJ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-en-1-yl]-N-(prop-2-en-1-yl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020120180
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1,1-dimethylethyl (N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-3-butenyl)amino)methanoate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-en-1-yl]-N-(prop-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of L-733,060

  摘要：

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02772-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of L-733,060
  作者：G Bhaskar、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02772-7

  日期：2003.1

  Enantioselective synthesis of non-peptidic neurokinin NK1 receptor antagonist L-733,060 is described using ring-closing metathesis as a key step, starting from L-phenylglycine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：D. N. Bhangare、V. B. Mahale、R. G. Shinde、M. D. Nikalje、S. D. Duthade、M. N. Lokhande

  DOI：10.1134/s1070428020120180

  日期：2020.12