(4S,5S)-(2,5-dihydroxy-1-phenylpentyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 691871-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-(2,5-dihydroxy-1-phenylpentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2,5-dihydroxy-1-phenylpentyl]carbamate
• CAS: 691871-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: CUJFKZCPFJIPGN-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(2,5-dihydroxy-1-phenylpentyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5S)-(2,5-dihydroxy-1-phenylpentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine 1 is described starting from L- phenyl-glycine and using a Grignard reaction as a key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.103

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  作者：Mandar S Bodas、Puspesh K Upadhyay、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.103

  日期：2004.1

  A concise enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine 1 is described starting from L- phenyl-glycine and using a Grignard reaction as a key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.010

  日期：2005.10

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.