(4S,8R)-p-menth-1-en-9-ol | 26462-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,8R)-p-menth-1-en-9-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 26462-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZTYHGIAOVUPAAH-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R)-p-menth-1-en-9-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-3-((S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a641
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8R)-p-menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(4S,8R)-p-menth-1-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  p-Menth-1-en-9-ol 异构体的化学酶促制备：在凉味剂 1-Hydroxy-2,9-桉树脑异构体合成中的应用

  摘要：

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701010

文献信息

• Structure–Odor Activity Studies on Monoterpenoid Mercaptans Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Food Odorant 1-<i>p</i>-Menthene-8-thiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01645

  日期：2016.5.18

  ring always resulted in higher odor thresholds compared to thiols with a mercapto group in the side chains. Although all tertiary thiols always exhibited low odor thresholds, none of the 31 compounds reached the extremely low threshold of 1. Also, none of the synthesized mercapto monoterpenoids showed a similar odor quality resembling grapefruit. Although the saturated and aromatic analogues exhibited

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶
• Determination of the Chemical Structure of Linden Ether
  作者：Imre Blank、Werner Grosch、Wolfgang Eisenreich、Adelbert Bacher、Joachim Firl

  DOI：10.1002/hlca.19900730515

  日期：1990.8.8

  The chemical structure of the novel monoterpene 1, named ‘linden ether’ and isolated from linden honey and the blossoms of lime tree (Tilia cordata), was studied by two-dimensional NMR spectroscopy, by high-resolution MS as well as by hydrogenation experiments and by GC on a chiral phase. Thus, linden ether was identified as a racemic mixture, i.e. (7aRS)-2, 4, 5, 7a-tetrahydro-3, 6-dimethylbenzofuran

  新颖的单萜的化学结构1，命名为“椴醚”和从椴蜂蜜和椴树（的花分离的小叶椴），通过二维NMR光谱研究，通过高分辨率MS以及通过氢化实验并通过GC在手性相上进行。因此，鉴定出树醚为外消旋混合物，即（7a RS）-2、4、5、7a-四氢-3、6-二甲基苯并呋喃。
• Evaluation of the Claisen rearrangement of 2-cyclohexenols for the stereoselective construction of a terpene synthon
  作者：Paul A. Bartlett、Cheryl F. Pizzo

  DOI：10.1021/jo00332a027

  日期：1981.9
• Efficient stereoselective syntheses of both (±)-juvabione and (±)-epi-juvabione by new extracyclic stereocontrol methodology
  作者：Takashi Tokoroyama、Li-Rui Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95158-x

  日期：1989.1
• ANTIMICROBIAL COMPOSITION
  申请人：Unilever N.V.

  公开号：EP2787821A1

  公开（公告）日：2014-10-15