3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酰氯 | 344402-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-3-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 344402-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: VNZYYMUFZJVDCK-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-[(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl]piperazine;(Z)-but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Van Der Zee; Koger; Gootjes, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 363 - 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase

  摘要：

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140812231519

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• 倍半萜内酯—肉桂酸衍生物及其盐，药物组合物及其用途
  申请人：洛阳尚德药缘科技有限公司

  公开号：CN111454275B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明提供了式(I)倍半萜内酯‑肉桂酸衍生物及其盐在制备治疗癌症的药物和在制备治疗癌症的辅助药物中的用途。
• Design, synthesis, cytotoxicity, and molecular modeling study of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines with anthranilate ester moiety
  作者：Kirill P. Cheremnykh、Victor A. Savelyev、Mikhail A. Pokrovskii、Dmitry S. Baev、Tatyana G. Tolstikova、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s00044-019-02314-8

  日期：2019.4

  A series of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines with antharanilic acid ester moiety have been designed and synthesized by employing a one-pot multicomponent approach from methyl 5-(ethynyl)anthranilate, aroyl or cinnamoyl chlorides and various amidines. All the compounds were evaluated for their cytotoxic activity with respect to model cancer cell lines (CEM-13, U-937, MDA-MB-231, BT-474, DU-145) using

  通过使用一锅多组分方法，由5-（乙炔基）邻氨基苯甲酸甲酯，芳酰基或肉桂酰基氯和各种am设计并合成了一系列具有邻氨基苯甲酸酸酯部分的2,4,6-三取代的嘧啶。使用常规MTT测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13，U-937，MDA-MB-231，BT-474，DU-145）的细胞毒性活性。结构-活性关系分析表明，4,6- diarylpyrimidines 13 - 17，具有吡啶或在2位嘧啶环取代的显示相比，2-甲基或2-苯基取代的嘧啶的活性的增加。2-氨基取代的化合物9对人单核细胞样细胞U-937具有选择性。三取代的嘧啶18 - 21中，含有（E） -苯乙烯基取代基的嘧啶核的6位，表现出活性的针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231，BT-474的增加，并且还针对人前列腺细胞系DU-145。化合物18和20显示出对癌细胞系MDA-MB-231的最佳效力；它们的活性与阿霉素在该细胞系
• Design, synthesis, and biological activity of 9-<i>O</i>-cinnamoylberberines as novel lipid-lowering agents
  作者：Yuan Kong、Qi-Qi Xing、Yu-Xuan Tian、Lin Li、Pan Yu、Lin-Guo Zhao、Dong-Dong Li

  DOI：10.1080/14786419.2022.2085697

  日期：——

  5% and 76.8% in 3T3-L1 cells and HepG2 cells, respectively. Compound 7u exhibited the most promoting activity for the production of HDLC, with the increasing rates of 52.6% and 70.5% in both models, respectively. These two attractive compounds can be further investigated as new lipid-lowering agents in follow-up researches.

  摘要 小檗碱具有广泛的脂质调节作用，但其作为候选药物的理化性质和细胞毒性较差。为了缓解这一问题，我们设计、合成了21种9- O-肉桂酰小檗碱和20种9- O-肉桂酰四氢小檗碱，并通过体外细胞活力实验和涉及总胆固醇的四种经典降脂实验进行了评估。甘油三酯、低密度脂蛋白胆固醇和高密度脂蛋白胆固醇。对这些化合物的构效关系研究发现了两种有前途的候选分子（5p和7u）。化合物5p对TG形成的抑制作用最强，在3T3-L1细胞和HepG2细胞中的抑制率分别为40.5%和76.8%。化合物7u对HDLC的产生表现出最强的促进活性，在两个模型中的增长率分别为52.6%和70.5%。这两种有吸引力的化合物可以在后续研究中作为新的降脂剂进一步研究。
• Therapeutic potential of Coumarin-polyphenolic acid hybrids in PD: Inhibition of α-Syn aggregation and disaggregation of preformed fibrils, leading to reduced neuronal inclusion formation
  作者：Zhen-Ping Wang、Wei Zhang、Li-Zi Xing、Ya-Dong Zhao、Ji Xu、Yun-Xiao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129618

  日期：2024.2

  aggregation process, maintaining the proteostasis conformation of α-Syn and preventing the formation of β-sheet aggregates. This approach holds significant promise for PD prevention. Additionally, these candidate compounds demonstrated the ability to break down preformed α-Syn oligomers and fibrils, resulting in the formation of smaller aggregates and monomers. Moreover, the candidate compounds showed impressive

  本研究的重点是通过靶向 α-Syn 的聚集来发现治疗 PD 的新的潜在药物。设计并合成了一系列香豆素和酚酸的杂化物。鉴定出四种特别有前景的化合物，显示出强大的抑制作用，IC 值范围从低微摩尔浓度到亚微摩尔浓度，低至 0.63 μM。这些化合物对α-Syn残基表现出更高的结合亲和力，有效阻碍整个聚集过程，维持α-Syn的蛋白质稳态构象并防止β-折叠聚集体的形成。这种方法对于预防帕金森病具有重大前景。此外，这些候选化合物表现出分解预先形成的 α-Syn 低聚物和原纤维的能力，从而形成更小的聚集体和单体。此外，候选化合物在抑制神经细胞内 α-Syn 聚集方面表现出令人印象深刻的有效性，从而降低了类似路易体的 α-Syn 包涵体形成的可能性，这凸显了它们治疗 PD 的潜力。