3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 60946-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 60946-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD06740396
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SHLIKILXQQPHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(2,5-dimethoxybenzoyl)-3-(phenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类化合物的合成：N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺介导的芳族CO键断裂环化反应

  摘要：

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600178
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alberti; Cattapan, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 13,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Thiopyrimidinones
  申请人：Carpino Philip A.

  公开号：US20130123230A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及利用这种抑制剂治疗心血管疾病等的用途。
• Design and synthesis of 6,7-methylenedioxy-4-substituted phenylquinolin-2(1H)-one derivatives as novel anticancer agents that induce apoptosis with cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Yi-Fong Chen、Yi-Chien Lin、Po-Kai Huang、Hsu-Chin Chan、Sheng-Chu Kuo、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.046

  日期：2013.9

  Novel 6,7-methylenedioxy-4-substituted phenylquinolin-2(1H)-one derivatives 12a–n were designed and prepared through an intramolecular cyclization reaction and evaluated for in vitro anticancer activity. Among the synthesized compounds, 6,7-methylenedioxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one (12e) displayed potent cytotoxicity against several different tumor cell lines at a sub-micromolar level

  通过分子内环化反应设计和制备了新型 6,7-亚甲二氧基-4-取代的苯基喹啉-2(1 H )-one 衍生物12a – n，并评估了其体外抗癌活性。在合成的化合物中，6,7-亚甲二氧基-4-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-2(1 H )-one ( 12e ) 在亚微摩尔水平对几种不同的肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性。此外，荧光激活细胞分选 (FACS) 分析的结果表明12e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，伴随着 HL-60 和 H460 细胞的凋亡。Hoechst 染色和 caspase-3 激活证实了这一作用。由于其易于合成和显着的生物活性，4-苯基喹啉-2(1 H )-one 类似物 (4-PQs) 是基于喹啉支架的有前途的新型抗癌先导物。因此，化合物12e被鉴定为一种新的先导化合物，值得进一步优化和开发作为抗癌候选物。
• Identification of Novel Coumestan Derivatives as Polyketide Synthase 13 Inhibitors against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>. Part II
  作者：Wei Zhang、Shichun Lun、Ling-Ling Liu、Shiqi Xiao、Guanfu Duan、Hendra Gunosewoyo、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00010

  日期：2019.4.11

  identification of novel coumestan derivatives as Mycobacterium tuberculosis ( Mtb) Pks13-thioesterase (TE) domain inhibitors, with mutations observed (D1644G and N1640K) in the generated coumestan-resistant Mtb colonies. Herein, we report a further structure-activity relationships exploration exploiting the available Pks13-TE X-ray co-crystal structure that resulted in the discovery of extremely potent coumestan

  我们的小组最近报道了鉴定出新的库米斯坦衍生物作为结核分枝杆菌（Mtb）Pks13-硫酯酶（TE）域抑制剂，并在产生的库米斯坦抗性Mtb菌落中观察到了突变（D1644G和N1640K）。本文中，我们报告了进一步的构效关系探索，利用了可用的Pks13-TE X射线共晶体结构，导致发现了非常有效的CoumesTAn类似物48和50。这些分子对两种药物均具有出色的抗结核活性-易感（MIC = 0.0039μg/ mL）和耐药Mtb菌株（MIC = 0.0078μg/ mL）。此外，出色的体外活性可转化为体内小鼠血清抑制滴定测定法，分别以100 mg / kg的剂量给予coumesTAn 48，其活性分别比以10或100 mg / kg的异烟肼或TAM16高8倍。CoumesTAns的初步ADME-Tox数据很有希望，并与合成的实用性相结合，可进一步评估CoumesTAn衍生物的体内功效。
• [EN] 2-THIOPYRIMIDINONES<br/>[FR] 2-THIOPYRIMIDINONES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013068875A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂、含有该抑制剂的制药组合物以及使用该抑制剂治疗心血管疾病等的方法。
• 2-thiopyrimidinones
  申请人：Conn Edward L.

  公开号：US08835449B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及使用这种抑制剂治疗心血管疾病等的方法。