β-D-glucopyranosyl phenyl disulfide | 1189134-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl phenyl disulfide
• 英文别名: 1-Thio-beta-D-glucose 1-benzenesulfenothioate；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(phenyldisulfanyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1189134-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S₂
• 分子量: 304.388
• InChiKey: BRZSUUGAVYFRNR-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途

这是一种硫代葡萄糖衍生物，在β(1→3)-葡聚糖链的酶促延长中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl phenyl disulfide 、 (3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 Hordeum vulgare L. GII E231G β(1->3)-glucanase 、 对苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到(3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl phenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  结合β（1→3）-葡聚糖寡糖的化学酶法*

  摘要：

  制备了3 II - O-烯丙基-α-laminaribiososyl氟化物，作为酶合成β（1→3）-葡聚糖寡糖的关键合成子，该酶由大麦的突变的β（1→3）-葡聚糖酶（E231G）催化。大麦（Hordeum vulgare L.）。开发了一种策略，使用单个葡萄糖苷受体从还原端开始酶促延伸β（1→3）-葡聚糖链。当将β-葡萄糖苷苯基二硫化物用作受体时，该方法产生了在其还原和非还原端均可缀合的层状低聚糖。

  DOI：

  10.1071/ch08517
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 β-D-glucopyranosyl phenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197

文献信息

• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• Chemoselective Solution- and Solid-Phase Synthesis of Disulfide-Linked Glycopeptides
  作者：Katreen A. F. Banisalman、Athina Polykandritou、Francis M. Barnieh、Goreti Ribeiro Morais、Robert A. Falconer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01651

  日期：2022.11.4

  glycopeptides. Acetate-protected glycosylsulfenyl hydrazines are shown to be highly reactive with the thiol group of cysteine residues within peptides, both in solution and as part of conventional solid-phase peptide synthesis protocols. The efficiency of this glycosylation methodology with unprotected carbohydrates is also demonstrated, which avoids the need for deprotection steps and further extends its utility

  肽和蛋白质的糖基化是一种广泛采用的策略，用于模拟重要的翻译后修饰或调节肽的物理化学特性以增强其递送。此外，糖基化通过硫原子赋予所得糖缀合物更高的化学和代谢稳定性。在此，我们报告了一种简单且具有化学选择性的程序来制备二硫键连接的糖肽。乙酸盐保护的糖基亚磺酰肼被证明与肽中半胱氨酸残基的硫醇基团具有高度反应性，无论是在溶液中还是作为常规固相肽合成方案的一部分。还证明了这种使用未保护碳水化合物的糖基化方法的效率，它避免了脱保护步骤的需要并进一步扩展了它的实用性，二硫键连接的糖肽以极好的产量产生。鉴于糖基化肽在结构糖生物学、药理学和治疗学中的重要性，
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• A Chemoenzymatic Route to Conjugatable β(1→3)-Glucan Oligosaccharides
  作者：Emilie Montel、Maria Hrmova、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez、Sylvain Cottaz

  DOI：10.1071/ch08517

  日期：——

  was prepared as a key synthon for the enzymatic synthesis of β(1→3)-glucan oligosaccharides, catalyzed by a mutated β(1→3)-glucanase (E231G) from barley (Hordeum vulgare L.). A strategy was developed for enzymatic elongation of the β(1→3)-glucan chain from the reducing end, using a single glucoside acceptor. When β-glucoside phenyl disulfide was used as the acceptor, this methodology generated lam

  制备了3 II - O-烯丙基-α-laminaribiososyl氟化物，作为酶合成β（1→3）-葡聚糖寡糖的关键合成子，该酶由大麦的突变的β（1→3）-葡聚糖酶（E231G）催化。大麦（Hordeum vulgare L.）。开发了一种策略，使用单个葡萄糖苷受体从还原端开始酶促延伸β（1→3）-葡聚糖链。当将β-葡萄糖苷苯基二硫化物用作受体时，该方法产生了在其还原和非还原端均可缀合的层状低聚糖。