ethyl 3-{3-hydroxy-3-[1-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl}acrylate | 716305-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{3-hydroxy-3-[1-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl}acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-hydroxy-3-[2-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]-2H-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 716305-26-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: YISUMDWAFNNQHA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{3-hydroxy-3-[1-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl}acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-{3-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl}propenal
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-{3-hydroxy-3-[1-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092

文献信息

• Total syntheses of the strobilurins G, M, and N
  作者：Stefan Kroiß、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.092

  日期：2004.5

  followed by bromine–iodine exchange and Pd–Cu co-catalyzed Stille cross-coupling of the resulting alkenyl iodide with methyl (Z)-2-tributylstannyl-3-methoxyacrylate (7). The synthetic strobilurins G, M, and N were identical with the corresponding natural compounds. In addition, the (2′ S)-configuration of strobilurin G (1) was unambiguously established by oxidative degradation of the synthetic intermediate

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。