2-phenylhex-5-en-1-ol | 177037-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenylhex-5-en-1-ol
• CAS: 177037-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XYVITXFUDUNVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhex-5-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.62 g的产率得到2-phenyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  对Himbert 分子内芳烃/丙二烯-狄尔斯-阿尔德环加成的研究。全碳系绳的机理研究和范围扩展

  摘要：

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。

  DOI：

  10.1021/ja4025963
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-5-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化形式[5+1]环化功能化四氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种有效的铱催化不对称形式 [5+1] 环化，通过原位生成烯胺作为N-亲核试剂用于合成四氢吡啶衍生物。该方法以中等至良好的收率和优异的对映选择性直接获得多种手性四氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02750

文献信息

• A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1021/jo010885c

  日期：2002.2.1

  Bu3SnH and Ph3SnH in standard free radical reactions, but with the special characteristic that the tin-containing byproducts are easily and very largely removed by mild hydrolysis (LiOH-water-THF or TsOH-water-THF), which converts them into base-soluble (aqueous NaHCO3) materials. The performance of stannane 1 was evaluated for a range of radical reactions involving halides, selenides, Barton-McCombie

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。
• An Intramolecular Schmidt Reaction of δ-Azido <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Chun-Fang Liu、Zhi-Qi Cao、Shao-Lei Ding、Jing Zhu、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00200

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid promoted intramolecular Schmidt reaction of N-acylbenzotriazoles with alkyl azides was designed and realized. The benzotriazole was not only employed as an efficient activator for initiating the Schmidt rearrangement but also used as a powerful terminator for the subsequent nucleophilic trapping of the isocyanate ion and/or N-acyliminium ion from the rearrangement. Thirteen δ-azido N-acylbenzotriazoles

  设计并实现了路易斯酸促进的N-酰基苯并三唑与烷基叠氮化物的分子内Schmidt反应。苯并三唑不仅用作引发施密特重排的有效活化剂，而且还用作强力终止剂，用于随后从重排中异氰酸酯离子和/或N-酰基亚胺离子的亲核捕获。研究了十三种δ-叠氮基N-酰基苯并三唑，该转化以良好或优异的收率提供了所需的苯并三唑-1-羧酰胺和内酰胺。
• Complete Diastereocontrol in Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Substituted 5-Hexenyl and 5-Heptenyl Nitrones:  Application to the Synthesis of the β-Lactam Antibiotic 1β-Methylthienamycin
  作者：Michael E. Jung、Binh T. Vu

  DOI：10.1021/jo952254m

  日期：1996.1.1

  3,6-disubstituted perhydrocyclopenta[c]isoxazoles has been investigated. An alkyl or aryl substituent at C2 completely controls the stereochemistry of the ring juncture and, in the case of the 5-heptenyl systems, also the stereochemistry of the 3-methyl group. Thus one stereocenter controls the formation of the other three to give a product with four contiguous stereocenters. The use of an ethylene

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。
• Unique Diastereoselectivity Trends in Aminyl Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo902426z

  日期：2010.2.5

  The cyclization of nitrogen-centered radicals onto silyl enol ethers is an efficient method for the synthesis of polyhydroxylated alkaloids as the 2-hydroxymethylpyrrolidine core can be readily accessed from a linear precursor. During our studies on the synthesis of polyhydroxylated alkaloid CYB-3, we found that the diastereoselectivity of the cyclization was dependent on a complex combination of sterics

  以氮为中心的基团在甲硅烷基烯醇醚上的环化是合成多羟基化生物碱的有效方法，因为可以从线性前体容易地获得2-羟基甲基吡咯烷核。在我们对多羟基生物碱CYB-3合成的研究中，我们发现环化的非对映选择性取决于立体位和烯烃几何结构的复杂组合。对导致高非对映选择性的因素的更透彻的理解将极大地扩展这种方法在复杂的天然产物合成中的实用性。我们已经发现具有烷基或芳基取代的底物的环化非对映选择性极好，而与烯烃的几何形状或取代方式无关。当在甲硅烷基烯醇醚附近引入带负电的取代基时，Z-甲硅烷基烯醇醚提供高的非对映选择性。温度，甲硅烷基的空间大小以及金属氢化物的空间和电子特性在较小程度上影响选择性。
• Stereoselective synthesis of side chain-functionalized tetrahydropyrans from 5-hexenols
  作者：Patrick Fries、Melanie Kim Müller、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.019

  日期：2014.2

  products of 6-exo-bromocyclization, as exemplified by synthesis of diastereomerically pure 2,4,6-substituted tetrahydropyrans. The cobalt method extends to intermolecular alkene/alkanol cross-coupling and to multi-component reactions between dimethyl fumarate, CHD, a 5-hexenol, and dioxygen, providing α-tetrahydropyranyl-2-methyl succinates in synthetically useful yields.

  当被氟代钴激活时，分子氧通过氧化环化/自由基官能化级联将5-己醇选择性地转化为2-甲基四氢吡喃的2,6-反式，2,5-反式和2,4-顺式衍生物（ II）在环己-1，4-二烯（CHD）溶液中的双-（β-二酮酮）络合物。溴三氯甲烷和CHD溶液中的好氧5-己烯氧化提供了6-外-溴环化的产物，以非对映体纯的2,4,6-取代的四氢吡喃的合成为例。钴方法扩展到分子间烯烃/链烷醇的交叉偶联以及富马酸二甲酯，CHD，5-己烯醇和双氧之间的多组分反应，从而以合成上有用的产率提供α-四氢吡喃基-2-甲基琥珀酸酯。