tert-butyl N-[2-(7-bromo-6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1542255-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(7-bromo-6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1542255-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₀BrClN₂O₂
• 分子量: 387.704
• InChiKey: QDHJMCJNPSXWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(7-bromo-6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 抗氧剂168 、 caesium carbonate 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到tert-butyl N-[2-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟溴苯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(7-bromo-6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025