2-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethanol | 1605332-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1605332-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: VISZYSKWAHHPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 4-(噻吩-2-基)丁-3-炔-1-醇 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 异丁醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？以Hy为自动形成和可裂解的导向基团进行H活化和吲哚合成

  摘要：

  通过使用as作为Rh III催化的CH活化和炔烃环化反应的导向基团，开发了一种有效，实用且无外部氧化剂的吲哚合成方法。腙基通过在肼和CO源的就地缩合形成，而其N  N键送达作为内部氧化剂，对此我们称之为它作为一个自动形成和自动裂解的定向基团（DG自动） 。该方法无需任何步骤即可进行导向组的预安装和后裂解，这使其成为一种非常容易扩展的方法，可以以较高的步骤经济性来获得不受保护的吲哚。DG汽车该策略也适用于异喹啉合成。此外，还证明了该化学方法可用于快速组装π扩展的氮掺杂多杂环化合物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304302

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Indole Synthesis With Hydrazone as an Auto-Formed and Auto-Cleavable Directing Group
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201304302

  日期：2014.2.17

  An efficient, practical, and external‐oxidant‐free indole synthesis from readily available aryl hydrazines was developed, by using hydrazone as a directing group for RhIII‐catalyzed CH activation and alkyne annulation. The hydrazone group was formed by in situ condensation of hydrazines and CO source, whereas its NN bond was served as an internal oxidant, for which we termed it as an auto‐formed

  通过使用as作为Rh III催化的CH活化和炔烃环化反应的导向基团，开发了一种有效，实用且无外部氧化剂的吲哚合成方法。腙基通过在肼和CO源的就地缩合形成，而其N  N键送达作为内部氧化剂，对此我们称之为它作为一个自动形成和自动裂解的定向基团（DG自动） 。该方法无需任何步骤即可进行导向组的预安装和后裂解，这使其成为一种非常容易扩展的方法，可以以较高的步骤经济性来获得不受保护的吲哚。DG汽车该策略也适用于异喹啉合成。此外，还证明了该化学方法可用于快速组装π扩展的氮掺杂多杂环化合物和生物活性分子。