Boc-Glu(O-2-Ada)-OH | 177897-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu(O-2-Ada)-OH
• 英文别名: (2S)-5-(2-adamantyloxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 177897-79-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆
• 分子量: 381.469
• InChiKey: LTOHGKFRSQSIOY-RWUOKQAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 Boc-Glu(O-2-Ada)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到Boc-Glu(O-2-Ada)-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLIX. Synthesis of .GAMMA.-2-Adamantylglutamate and Its Evaluation for Peptide Synthesis.

  摘要：

  2-亚氟烷酯被用于选择性保护谷氨酸残基的γ-羧基功能，以防止在肽合成过程中发生副反应，并提高含有谷氨酸残基的肽中间体在有机溶剂中的溶解度。从Z-Glu-OBzl和二氟烷醇在醋酸乙酯中通过二环己基碳二亚胺（DCC）和4-N,N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的帮助下合成了Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl。2-亚氟烷酯基团在TFA、20%哌啶/DMF和10% Et3N/DMF中稳定长达24小时，并且可以通过MSA、1 M TFMSA-硫醚醇和HF轻松去除。因此，H-Glu-(O-2-Ada)-OH可以应用于肽合成，无论是在溶液法还是固相法中，并结合Boc或Fmoc基团作为Nα保护基团。Boc-Glu(O-2-Ada)-OH成功应用于合成Bz-Ile-Glu-Gly-Arg-CH2Cl，这是Xa因子的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.88
• 作为产物：
  描述：

  Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Glu(O-2-Ada)-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLIX. Synthesis of .GAMMA.-2-Adamantylglutamate and Its Evaluation for Peptide Synthesis.

  摘要：

  2-亚氟烷酯被用于选择性保护谷氨酸残基的γ-羧基功能，以防止在肽合成过程中发生副反应，并提高含有谷氨酸残基的肽中间体在有机溶剂中的溶解度。从Z-Glu-OBzl和二氟烷醇在醋酸乙酯中通过二环己基碳二亚胺（DCC）和4-N,N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的帮助下合成了Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl。2-亚氟烷酯基团在TFA、20%哌啶/DMF和10% Et3N/DMF中稳定长达24小时，并且可以通过MSA、1 M TFMSA-硫醚醇和HF轻松去除。因此，H-Glu-(O-2-Ada)-OH可以应用于肽合成，无论是在溶液法还是固相法中，并结合Boc或Fmoc基团作为Nα保护基团。Boc-Glu(O-2-Ada)-OH成功应用于合成Bz-Ile-Glu-Gly-Arg-CH2Cl，这是Xa因子的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.88

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XLIX. Synthesis of .GAMMA.-2-Adamantylglutamate and Its Evaluation for Peptide Synthesis.
  作者：Yoshio OKADA、Yu MU

  DOI：10.1248/cpb.45.88

  日期：——

  2-Adamantyl ester was examined for the selective protection of the γ-carboxyl function of the Glu residue, with the aim of preventing side reactions during peptide synthesis and increasing the solubility in organic solvents of peptide intermediates containing the Glu residue. Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl was synthesized from Z-Glu-OBzl and admantan-2-ol with the aid of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-N, N-dimethylaminopyridine (DMAP) in AcOEt. The 2-adamantyl ester group was stable to TFA, 20% piperidine/DMF and 10% Et3N/DMF up to 24 h and was easily removed by MSA, 1 M TFMSA-thioanisole in TFA, and HF. Therefore, H-Glu-(O-2-Ada)-OH could be applied for peptide synthesis in both solution and solid phase methods in combination with a Boc or Fmoc group as the Nα-protecting group. Boc-Glu(O-2-Ada)-OH was successfully employed for the synthesis of Bz-Ile-Glu-Gly-Arg-CH2Cl, an irreversible inhibitor of factor Xa.

  2-亚氟烷酯被用于选择性保护谷氨酸残基的γ-羧基功能，以防止在肽合成过程中发生副反应，并提高含有谷氨酸残基的肽中间体在有机溶剂中的溶解度。从Z-Glu-OBzl和二氟烷醇在醋酸乙酯中通过二环己基碳二亚胺（DCC）和4-N,N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的帮助下合成了Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl。2-亚氟烷酯基团在TFA、20%哌啶/DMF和10% Et3N/DMF中稳定长达24小时，并且可以通过MSA、1 M TFMSA-硫醚醇和HF轻松去除。因此，H-Glu-(O-2-Ada)-OH可以应用于肽合成，无论是在溶液法还是固相法中，并结合Boc或Fmoc基团作为Nα保护基团。Boc-Glu(O-2-Ada)-OH成功应用于合成Bz-Ile-Glu-Gly-Arg-CH2Cl，这是Xa因子的不可逆抑制剂。