bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane | 5031-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 5-nitro-3-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 5031-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₄
• 分子量: 336.307
• InChiKey: DPHKLRAICLJWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane 在 N-甲基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吲哚喹啉大环化选择性稳定 G-四链体 DNA 结构

  摘要：

  人们认识到 G 四链体 (G4) DNA 结构是生物机制中的重要调控元件，以及 G4 与不同疾病进化之间的联系，引发了人们对开发针对 G4 的有机小分子的兴趣。然而，此类化合物通常缺乏药物样特性和选择性。在这里，我们描述了基于非大环先导化合物的一类新型大环双吲哚喹啉的设计和合成。使用生物物理测定和分子动力学模拟研究了大环化对与 G4 DNA 结构相互作用的能力的影响。总体而言，这揭示了化合物具有与 G4 结构相互作用和稳定 G4 结构的强大能力，并且对 G4 DNA 相对于 dsDNA 以及对平行/混合 G4 拓扑具有明显的选择性，这可归因于大环结构。此外，我们还获得了有关大环设计的重要构效关系以及如何进行结构修饰以构建改进的大环化合物的知识。因此，G4配体的大环化可以作为优化研究工具的基础，以研究G4生物学和针对G4相关疾病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1039/d0sc03519j
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-3-甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 bis(5-nitro-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  CuI催化吲哚-3-甲苯磺酰hydr作为卡宾前体的吲哚的高区域选择性C H功能化：3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物的有效合成

  摘要：

  本文中，我们开发了一种新颖的方法，该方法通过使用吲哚-3-甲苯磺酰azo作为卡宾前体通过CuI催化的吲哚的C H官能化合成对称和不对称的3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物。该方法与吲哚或吲哚-3-甲苯磺酰hydr上的NO 2，Br，CH 3和OMe的不同取代效果很好，并且对C-1和N-1位置的C-3功能化具有很高的区域选择性。此外，我们还从吲哚-3-羧醛开始以一锅法揭示了该方案的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151162

文献信息

• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106146381A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344563A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344564A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• The Relation Between Position and Chemical Composition of Bis‐Indole Substituents Determines Their Interactions with G‐Quadruplex DNA
  作者：Bagineni Prasad、Rabindra Nath Das、Jan Jamroskovic、Rajendra Kumar、Mattias Hedenström、Nasim Sabouri、Erik Chorell

  DOI：10.1002/chem.202000579

  日期：2020.8.3

  G‐quadruplex (G4) DNA structures are linked to fundamental biological processes and human diseases, which has triggered the development of compounds that affect these DNA structures. However, more knowledge is needed about how small molecules interact with G4 DNA structures. This study describes the development of a new class of bis‐indoles (3,3‐diindolyl‐methyl derivatives) and detailed studies of

  G-四链体 (G4) DNA 结构与基本生物过程和人类疾病有关，这引发了影响这些 DNA 结构的化合物的开发。然而，我们还需要更多关于小分子如何与 G4 DNA 结构相互作用的知识。本研究描述了新型双吲哚（3,3-二吲哚基甲基衍生物）的开发，并使用正交测定、生物物理技术和计算研究详细研究了它们如何与 G4 DNA 相互作用。这揭示了强烈结合并稳定 G4 DNA 结构的化合物，以及详细的结合相互作用，例如，表明电荷变化可以在 G4 DNA 结合中发挥关键作用。此外，所产生的结构-活性关系开启了在核心结构上替换或引入新取代基的可能性，这对于优化化合物特性或引入探针以进一步扩展这些化合物作为研究G4生物学的定制研究工具的可能性至关重要。