8-Methoxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 202603-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyl-4-trifluoromethylquinoline
• CAS: 202603-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: SJPOSWXIOZRYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79.5%的产率得到8-Hydroxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-benzenesulphonyl-L-proline derivatives as bradykinin B.sub.2

  摘要：

  从由式(I)的化合物组成的化合物组中选择的化合物，其中X.sub.1和X.sub.2中的每一个（它们相同或不同）是卤素或C.sub.1-3烷氧基，R.sub.1是H、CF.sub.3或C.sub.1-3烷基，R.sub.2是氢原子或OH基团，A是(a)、(b)或(c)基团，B是单键，-CO-，-CO-CH.sub.2-，-CO-CH.sub.2-O-，-CO-CH.dbd.CH或-SO.sub.2-，m为2或3，N为0、1、2或3，R.sub.3为氢原子或甲基基团，W为CH或N，芳环上的酰胺基团C(.dbd.NR.sub.2)NH.sub.2位于2、3或4位，及其加合盐。公开了制备所述化合物的方法，以及其治疗用途，特别用于治疗涉及激肽酶的疾病。

  公开号：

  US06071917A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1-(2-氨基-3-甲氧基苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到8-Methoxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  第一个脯氨酸催化的 Friedlander 环化：2-取代喹啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  描述了第一个用于合成 2-取代 4-三氟甲基喹啉衍生物的脯氨酸催化 Friedlander 环化。在各种情况下都显示出优异的区域选择性和良好的产率，并且可能涉及串联醛醇环化途径。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800121

文献信息

• Synthesis of fluorinated heterocycles
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、W.David Loehle

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00221-x

  日期：2002.12

  Selected 1,3-diketones having a trifluoromethyl group and/or a fluorine in the 2-position were condensed with aromatic hydrazines, hydroxylamine, urea, thiourea, guanidine, and substituted anilines producing pyrazoles, isoxazoles, pyrimidines, and quinolines, respectively, in yields ranging from 27 to 87%.

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。
• Quinoline formation via a modified Combes reaction: examination of kinetics, substituent effects, and mechanistic pathways
  作者：Joseph C. Sloop

  DOI：10.1002/poc.1433

  日期：2009.2

  intermediate consumption and product formation rates. The reaction was found to be first order in both the diketone and aniline. Product regioselectivity and reaction rates were found to be influenced by substituents on the diketones and anilines with rates varying as much as five fold. The consumption rate of key imine and enamine intermediates mirrored quinoline formation rates, in accord with rate determining

  这是首次报道使用19F NMR光谱监测Combes缩合以监测中间消耗和产物生成速率的Combes缩合反应。发现该反应在二酮和苯胺中都是一级的。发现产物的区域选择性和反应速率受二酮和苯胺上取代基的影响，速率变化多达五倍。关键亚胺和烯胺中间体的消耗速率与喹啉形成速率一致，反映出喹啉的形成速率。一个ρ确定该环化的-0.32。尽管反应常数的符号与限速亲电子芳族取代（EAS）一致，但该值很可能是复合值，这是由于亲核加成和EAS步骤中相反的取代基效应所致。提出了支持这些发现的机制细节和反应途径。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] NOVEL N-BENZENESULPHONYL-L-PROLINE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE N-BENZENESULFONYL-L-PROLINE, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：WO1998024783A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) The invention concerns compounds selected from the set consisting of (i) compounds of formula (I) in which: X represents a halogen atom or a methyl group; A represents a -N(R3)-CO or -CO-N(R3)- group; B represents a single bond, -CH2- or -CH2-O-; R1 represents H, a C1-C3 alkyl group, or a CF3 group; R2 and R3 each represent independently H or a C1-C3 alkyl group; W represents CH or N; n represents 2, 3, 4 or 5; and (ii) the additive salts. The invention also concerns their method of preparation and their therapeutic use, particularly with regard to pathologies involving bradykinine.(FR) La présente invention concerne des composés choisis parmi l'ensemble constitué par: (i) les composés de formule (I), dans laquelle X représente un atome d'halogène ou un groupe méthyle, A représente un groupe -N(R3)-CO- ou -CO-N(R3)-, B représente une liaison simple, -CH2- ou -CH2-O-, R1 représente H, un groupe alkyle en C1-C3, ou un groupe CF3, R2 et R3 représentent chacun indépendamment H ou un groupe alkyle en C1-C3, W représente CH ou N, n représente 2, 3, 4 ou 5; et (ii) leurs sels d'addition. Elle concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique, notamment vis-à-vis des pathologies mettant en cause la bradykinine.

  该发明涉及从以下组合中选择的化合物：(i) 公式(I)中的化合物，其中：X代表卤素原子或甲基基团；A代表-N(R3)-CO或-CO-N(R3)-基团；B代表单键，-CH2-或-CH2-O-；R1代表H，C1-C3烷基或CF3基团；R2和R3各自独立地代表H或C1-C3烷基；W代表CH或N；n代表2、3、4或5；以及(ii) 加成盐。该发明还涉及它们的制备方法和治疗用途，特别是涉及与缓激肽有关的病理学。
• [EN] N-BENZENESULPHONYL-L-PROLINE DERIVATIVES AS BRADYKININ B2 AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZENESULFONYL-L-PROLINE EN TANT QU'AGONISTES DE LA BRADYKININE B2
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：WO1998003503A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) Compounds selected from the group which consists of the compounds of formula (I), wherein each of X1 and X2, which are the same or different, is halogen or a C1-3 alkoxy group, R1 is H, CF3 or a C1-3 alkyl group, R2 is a hydrogen atom or an OH group, A is group (a), (b) or (c), B is a single bond, -CO-, -CO-CH2-, -CO-CH2-O-, -CO-CH=CH or -SO2-, m is 2 or 3, n is 0, 1, 2 or 3, R3 is a hydrogen atom or a methyl group, and W is CH or N, the amidine group C(=NR2)NH2 being in the 2, 3 or 4 position on the aromatic ring, and addition salts thereof, are disclosed. A method for preparing said compounds, and the therapeutical use thereof, particularly for treating diseases in which bradykinin is involved, are also disclosed.(FR) La présente invention concerne des composés choisis parmi l'ensemble constitué par (i) les composés de formule (I) dans laquelle: X1 et X2 représentent chacun indépendamment un halogène ou un groupe alkoxy en C1-C3, R1 représente H, CF3 ou un groupe alkyle en C1-C3, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OH, A représente un groupe (a), (b) ou (c); B représente une liaison simple, -CO-, -CO-CH2-, -CO-CH2-O-, -CO-CH=CH ou -SO2-, m représente 2 ou 3, n représente 0, 1, 2 ou 3, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, W représente CH ou N, le groupe amidine C(=NR2)NH2 étant en position 2, 3 ou 4 sur le noyau aromatique, et (ii) leurs sels d'addition. Elle concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique, notamment vis-à-vis des pathologies mettant en cause la bradykinine.

  该组化合物选自如下公式(I)的化合物组，其中X1和X2分别表示卤素或C1-3烷氧基，R1表示氢、CF3或C1-3烷基，R2表示氢原子或OH基团，A表示(a)、(b)或(c)基团，B表示单键、-CO-、-CO-CH2-、-CO-CH2-O-、-CO-CH=CH或-SO2-，m为2或3，n为0、1、2或3，R3表示氢原子或甲基基团，W表示CH或N，在芳香环上的酰胺基团C(=NR2)NH2位于2、3或4位置，以及它们的加成盐。还公开了制备该化合物的方法以及它们的治疗用途，特别是用于治疗与缓激肽有关的疾病。
• DERIVES DE N-BENZENESULFONYL-L-PROLINE EN TANT QU' ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE B2
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0925295A1

  公开（公告）日：1999-06-30