(4S,1'R,1''S)-4-[3'-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl-ethylamino)-1'-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 402925-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,1'R,1''S)-4-[3'-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl-ethylamino)-1'-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2R)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 402925-41-1
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.576
• InChiKey: WINQLZMDWBFEQX-YZGWKJHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R,1''S)-4-[3'-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl-ethylamino)-1'-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2S,3'S,4'R)-2-(3'-tert-butoxycarbonylamino-4'-methyl-2'-oxopiperidin-1'-yl)-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,1'R,1''S)-4-[3'-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl-ethylamino)-1'-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k

文献信息

• A novel approach for the asymmetric synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinones: conformationally constrained dipeptides
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01847-0

  日期：2001.11

  A straightforward method is developed for the synthesis of enantiopure (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinone derivatives, six-membered lactam-bridged dipeptides, via highly diastereofacial selective 1,4-addition of organocuprate to the chiral oxazolidine alpha,beta -unsaturated ester 1 as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Substituted-3-aminopiperidin-2-ones:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Tetrapeptide <i>N</i>-Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
  作者：Sukeerthi Kumar、Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo050736k

  日期：2005.7.1

  A new and practical synthetic strategy is developed for the synthesis of six-membered lactam-bridged dipeptides, 4-substituted-3-aminopiperidin-2-ones, featuring two key steps: (a) a diastereoselective addition of cuprate to (E)-α,β-unsaturated ester (3) and (b) racemization-free reductive amination. On the basis of this methodology, conformationally constrained tetrapeptide N-acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。