2-cyano-5,9,13-trimethyl-4E,8E,12-tetradecatrienoic acid | 1354780-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyano-5,9,13-trimethyl-4E,8E,12-tetradecatrienoic acid
• 英文别名: (4E,8E)-2-cyano-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid
• CAS: 1354780-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: TXPVCNPDUPRKTJ-XGGJEREUSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5,9,13-trimethyl-4E,8E,12-tetradecatrienoic acid 以73.6%的产率得到1-cyano-4,8,12-trimethyl-3E,7E,11-tridecatriene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Studies ofMicrococcus luteusB-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase Reaction Using 3-Desmethyl Allylic Substrate Analogs

  摘要：

  为了研究来自藤黄微球菌 B-P 26 的十一异戊二烯基二磷酸合酶与法呢基二磷酸和反应中间体 (Z,E,E)-香叶基香叶基二磷酸的底物结合特征，我们检查了人工底物类似物 3-desmethyl 的反应性法呢基二磷酸和3-去甲基Z-香叶基香叶基二磷酸，其分别在法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸的3-位上缺少甲基。十一异戊二烯二磷酸合酶不接受任何 3-去甲基类似物作为烯丙基底物，表明烯丙基底物 3 位的甲基在十一异戊二烯二磷酸合酶反应中很重要。相对于法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸作为烯丙基底物的反应，这些类似物在顺式异戊二烯基链延长反应中表现出不同的抑制模式。这些结果表明，在顺式异戊二烯基链延长反应过程中，天然底物法尼基二磷酸盐和中间体烯丙二磷酸盐（含有顺式异戊二烯基单元）的结合位点是不同的。

  DOI：

  10.1271/bbb.70723
• 作为产物：
  描述：

  反,反-氯化法呢酯 在 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-cyano-5,9,13-trimethyl-4E,8E,12-tetradecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1

文献信息

• US9371342B2
  申请人：——

  公开号：US9371342B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9657313B2
  申请人：——

  公开号：US9657313B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• [EN] ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE<br/>[FR] OLIGOMÈRE D'ISOPRÈNE, POLYISOPRÈNE, PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CES MATÉRIAUX, COMPOSITION DE CAOUTCHOUC ET BANDAGE PNEUMATIQUE
  申请人：SUMITOMO RUBBER IND

  公开号：WO2012008298A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  下記式（１）で表されるトランス構造部、シス構造部からなるイソプレンオリゴマーであって、前記トランス構造部中に含まれる原子又は原子団の少なくとも１つが他の原子又は原子団により置換されているイソプレンオリゴマー、並びに、該イソプレンオリゴマーとイソペンテニル二リン酸から生合成されたポリイソプレンに関する。また、該イソプレンオリゴマー及び／又は該ポリイソプレンを配合したゴム組成物、並びに該ゴム組成物をタイヤの各部材（例えば、トレッド、サイドウォール）に用いた空気入りタイヤを提供する。 （式（１）中、ｎは１～１０の整数を表す。ｍは１～３０の整数を表す。Ｙは、水酸基、ホルミル基、カルボキシ基、エステル基、カルボニル基又は下記式（２）で表される基を表す。）
• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。
• Kinetic Studies of<i>Micrococcus luteus</i>B-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase Reaction Using 3-Desmethyl Allylic Substrate Analogs
  作者：Keitaro FUJIKURA、Yuji MAKI、Norimasa OHYA、Mikiya SATOH、Tanetoshi KOYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70723

  日期：2008.3.23

  In order to investigate the substrate binding feature of undecaprenyl diphosphate synthase from Micrococcus luteus B-P 26 with respect to farnesyl diphosphate and a reaction intermediate, (Z,E,E)-geranylgeranyl diphosphate, we examined the reactivity of artificial substrate analogs, 3-desmethyl farnesyl diphosphate and 3-desmethyl Z-geranylgeranyl diphosphate, which lack the methyl group at the 3-position of farnesyl diphosphate and Z-geranylgeranyl diphosphate, respectively. Undecaprenyl diphosphate synthase did not accept either of the 3-desmethyl analogs as the allylic substrate, indicating that the methyl group at the 3-position of the allylic substrate is important in the undecaprenyl diphosphate synthase reaction. These analogs showed different inhibition patterns in the cis-prenyl chain elongation reaction with respect to the reactions of farnesyl diphosphate and Z-geranylgeranyl diphosphate as allylic substrate. These results suggest that the binding site for the natural substrate farnesyl diphosphate and those for the intermediate allylic diphosphate, which contains the cis-prenyl unit, are different during the cis-prenyl chain elongation reaction.

  为了研究来自藤黄微球菌 B-P 26 的十一异戊二烯基二磷酸合酶与法呢基二磷酸和反应中间体 (Z,E,E)-香叶基香叶基二磷酸的底物结合特征，我们检查了人工底物类似物 3-desmethyl 的反应性法呢基二磷酸和3-去甲基Z-香叶基香叶基二磷酸，其分别在法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸的3-位上缺少甲基。十一异戊二烯二磷酸合酶不接受任何 3-去甲基类似物作为烯丙基底物，表明烯丙基底物 3 位的甲基在十一异戊二烯二磷酸合酶反应中很重要。相对于法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸作为烯丙基底物的反应，这些类似物在顺式异戊二烯基链延长反应中表现出不同的抑制模式。这些结果表明，在顺式异戊二烯基链延长反应过程中，天然底物法尼基二磷酸盐和中间体烯丙二磷酸盐（含有顺式异戊二烯基单元）的结合位点是不同的。