O-t-butyldimethylsilyl-(S)-Hiva-(S)-Phe-OMe | 134816-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-t-butyldimethylsilyl-(S)-Hiva-(S)-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 134816-26-5
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 393.599
• InChiKey: GHVBSXQONZWVAT-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-t-butyldimethylsilyl-(S)-Hiva-(S)-Phe-OMe 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 dolastatin 15
  参考文献：
  名称：

  The Dolastatins 20. A Convenient Synthetic Route to Dolastatin 15

  摘要：

  A segment synthetic strategy was utilized for obtaining the Dolabella auricularia (Indian Ocean sea hare) depsipeptide dolastatin 15. Reaction of protected (S)-Hiva-(S)-Phe 2c with isopropenyl chloroformate followed by Meldrum's ester, cyclization (2c --> 3a) of the product in toluene and finally methylation afforded the key (S)-dolapyrrolidine (Dpy) derivative 3b. Condensation of tripeptide 8 with the three unit Dpy segment 5b followed by deprotection and coupling (diethyl phosphorocyanidate) led to dolastatin 15 in 11% overall yield. The powerful and selective activity of dolastatin 15 against the U.S. National Cancer Institute's panel of human cell lines has been summarized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89562-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-t-butyldimethylsilyl-(S)-Hiva-(S)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pettit, George R.; Herald, Delbert L.; Singh, Sheo Bux, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6692 - 6693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PETTIT, GEORGE R.;HERALD, DELBERT L.;SINGH, SHEO BUX;THORNTON, TIMOTHY J.+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N7, C. 6692-6693
  作者：PETTIT, GEORGE R.、HERALD, DELBERT L.、SINGH, SHEO BUX、THORNTON, TIMOTHY J.+

  DOI：——

  日期：——
• The Dolastatins 20. A Convenient Synthetic Route to Dolastatin 15
  作者：George R. Pettit、Timothy J. Thornton、Jeffrey T. Mullaney、Michael R. Boyd、Delbert L. Herald、Sheo-Bux Singh、Erik J. Flahive

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89562-4

  日期：1994.1

  A segment synthetic strategy was utilized for obtaining the Dolabella auricularia (Indian Ocean sea hare) depsipeptide dolastatin 15. Reaction of protected (S)-Hiva-(S)-Phe 2c with isopropenyl chloroformate followed by Meldrum's ester, cyclization (2c --> 3a) of the product in toluene and finally methylation afforded the key (S)-dolapyrrolidine (Dpy) derivative 3b. Condensation of tripeptide 8 with the three unit Dpy segment 5b followed by deprotection and coupling (diethyl phosphorocyanidate) led to dolastatin 15 in 11% overall yield. The powerful and selective activity of dolastatin 15 against the U.S. National Cancer Institute's panel of human cell lines has been summarized.
• Pettit, George R.; Herald, Delbert L.; Singh, Sheo Bux, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6692 - 6693
  作者：Pettit, George R.、Herald, Delbert L.、Singh, Sheo Bux、Thornton, Timothy J.、Mullaney, Jeffrey T.

  DOI：——

  日期：——