9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine | 859211-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine
• 英文别名: 9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-methoxypurin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 859211-32-8
• 化学式: C₃₂H₂₇N₅O₈
• 分子量: 609.595
• InChiKey: NZRGFQAPUIYXEP-ZYWWQZICSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到海绵核苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SPONGOSINE
  [FR] SYNTHESE DE SPONGOSINE

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖与2-甲氧基腺嘌呤反应生成9-(2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-2-甲氧基腺嘌呤，然后去保护9-(2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-2-甲氧基腺嘌呤生成海绵素的过程已被描述。同时也描述了用于合成海绵素的中间体的合成。

  公开号：

  WO2005070947A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 2-甲氧基-9H-嘌呤-6-胺 以to produce 9-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine的产率得到9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spongosine

  摘要：

  描述了1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃与2-甲氧基腺嘌呤反应形成9-(2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃基)-2-甲氧基腺嘌呤，然后去保护基得到海绵素。还描述了用于合成海绵素的中间体的合成。

  公开号：

  US20100216991A1

文献信息

• SYNTHESIS OF SPONGOSINE
  申请人：Cambridge Biotechnology Ltd

  公开号：EP1709057B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• [EN] SYNTHESIS OF SPONGOSINE<br/>[FR] SYNTHESE DE SPONGOSINE
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005070947A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Reaction of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with 2-methoxyadenine to form 9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine, then deprotection of the 9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine to form spongosine is described. Synthesis of intermediates for use in the synthesis of spongosine is also described.

  1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖与2-甲氧基腺嘌呤反应生成9-(2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-2-甲氧基腺嘌呤，然后去保护9-(2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-2-甲氧基腺嘌呤生成海绵素的过程已被描述。同时也描述了用于合成海绵素的中间体的合成。
• Synthesis of spongosine
  申请人：OUZMAN Jacqueline

  公开号：US20100216991A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Reaction of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with 2-methoxyadenine to form 9-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine, then deprotection of the 9-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine to form spongosine is described. Synthesis of intermediates for use in the synthesis of spongosine is also described.

  描述了1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃与2-甲氧基腺嘌呤反应形成9-(2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃基)-2-甲氧基腺嘌呤，然后去保护基得到海绵素。还描述了用于合成海绵素的中间体的合成。