3-(2-丙烯基硒基)-L-丙氨酸 | 180316-10-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-丙烯基硒基)-L-丙氨酸
• 英文名称: Se-allyl-L-selenocysteine
• 英文别名: 3-(2-Propenylseleno)-L-alanine；(2R)-2-amino-3-prop-2-enylselanylpropanoic acid
• CAS: 180316-10-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂Se
• 分子量: 208.119
• InChiKey: FHHAJIAWQMSOLD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

3-(2-丙烯基硒基)-L-丙氨酸是一种有机硒化合物。有文献报道，它可以用于制备一种水溶性含氟硒氰基氨基三嗪类树脂。

应用

3-(2-丙烯基硒基)-L-丙氨酸作为一种氨基酸衍生物，可用于制备具有水溶性和含氟硒氰基氨基三嗪结构的树脂。这种树脂可以进一步用于制备环保型玻璃烤漆。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-丙烯基硒基)-L-丙氨酸 在 phosphate buffer 、 Crotalus adamanteus L-amino acid oxidase 、 2-(氨基氧基)乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  化学预防性硒代半胱氨酸Se-缀合物和相关氨基酸的生物激活作用通过氨基酸氧化酶进行硒代氨基酸代谢的新途径。

  摘要：

  在化学致癌的动物模型中，几种硒代半胱氨酸Se缀合物已显示具有有效的化学预防活性。作为作用机理，已经提出了形成化学预防的硒醇，氨和丙酮酸的β-消除反应。但是，已经部分阐明了与这些β-消除反应有关的酶。除半胱氨酸缀合的β-裂解酶外，尚未鉴定的非吡咯醛-5'-磷酸依赖性酶也似乎参与了胞质β-消除反应。在本研究中，研究了氨基酸氧化酶是否有助于硒代半胱氨酸硒结合物的生物活化。使用来自金鳄属的纯化L-氨基酸氧化酶作为模型酶，与Se-甲基硒代半胱氨酸（K（m），195 microM; k（cat），48 min（-1）），Se-烯丙基硒代半胱氨酸（K（m），608 microM; k（ cat），34分钟（-1）），Se-苯基硒代半胱氨酸（K（m），107 microM； k（cat），57 min（-1））和Se-苄基硒代半胱氨酸（K（m），59 microM; k（ cat），13分钟（-1））。对

  DOI：

  10.1021/tx000265r
• 作为产物：
  描述：

  L-硒代胱胺基乙酸 、 3-溴丙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-丙烯基硒基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用扩展遗传密码和钯介导的化学去保护对硒代半胱氨酸进行位点特异性掺入

  摘要：

  含有第 21 个氨基酸硒代半胱氨酸 (Sec) 的硒蛋白存在于生命的所有三个王国中，并在人类健康和发育中发挥着重要作用。 Sec 独特的低 p Ka、高反应性和氧化还原特性也为蛋白质修饰和工程提供了独特的途径。然而，天然的 Sec 掺入需要专用于 Sec 且具有物种依赖性的特殊翻译机制，这使得重组制备具有高 Sec 特异性的硒蛋白具有挑战性。因此，一半的人类硒蛋白的功能仍不清楚，基于 Sec 的蛋白质操作受到极大阻碍。在这里，我们报告了一种新的通用方法，能够将 Sec 定点掺入大肠杆菌中的蛋白质中。正交的 tRNAPyl-ASecRS 进化为响应琥珀密码子而特异性掺入 Se-烯丙基硒代半胱氨酸 (ASec)，并且掺入的 ASec 在与蛋白质和细胞相容的温和条件下通过钯介导的裂解高效转化为 Sec。这种方法完全消除了天然的 Sec 专用因子，因此无论 Sec 位置和物种来源如何，都可以制备出具有高

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04603

文献信息

• Rooseboom, Martijn; Vermeulen, Nico P. E.; Andreadou, Ioanna, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2000, vol. 294, # 2, p. 762 - 769
  作者：Rooseboom, Martijn、Vermeulen, Nico P. E.、Andreadou, Ioanna、Commandeur, Jan N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Commandeur, Jan N. M.; Andreadou, Ioanna; Rooseboom, Martijn, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2000, vol. 294, # 2, p. 753 - 761
  作者：Commandeur, Jan N. M.、Andreadou, Ioanna、Rooseboom, Martijn、Out, Marcel、De Leur, Laurens J.、Groot, Ed、Vermeulen, Nico P. E.

  DOI：——

  日期：——
• Bioactivation of Chemopreventive Selenocysteine <i>Se</i>-Conjugates and Related Amino Acids by Amino Acid Oxidases Novel Route of Metabolism of Selenoamino Acids
  作者：Martijn Rooseboom、Nico P. E. Vermeulen、Nathalie van Hemert、Jan N. M. Commandeur

  DOI：10.1021/tx000265r

  日期：2001.8.1

  activity with several amino acids and cysteine S-conjugates. With selenocysteine Se-conjugates as substrates, however, this fraction displayed both oxidative deamination and beta-elimination activities, when incubated in the presence of aminoxyacetic acid to block contribution of pyridoxal-5'-phosphate-dependent enzymes. The potential significance of this novel bioactivation route for the chemopreventive

  在化学致癌的动物模型中，几种硒代半胱氨酸Se缀合物已显示具有有效的化学预防活性。作为作用机理，已经提出了形成化学预防的硒醇，氨和丙酮酸的β-消除反应。但是，已经部分阐明了与这些β-消除反应有关的酶。除半胱氨酸缀合的β-裂解酶外，尚未鉴定的非吡咯醛-5'-磷酸依赖性酶也似乎参与了胞质β-消除反应。在本研究中，研究了氨基酸氧化酶是否有助于硒代半胱氨酸硒结合物的生物活化。使用来自金鳄属的纯化L-氨基酸氧化酶作为模型酶，与Se-甲基硒代半胱氨酸（K（m），195 microM; k（cat），48 min（-1）），Se-烯丙基硒代半胱氨酸（K（m），608 microM; k（ cat），34分钟（-1）），Se-苯基硒代半胱氨酸（K（m），107 microM； k（cat），57 min（-1））和Se-苄基硒代半胱氨酸（K（m），59 microM; k（ cat），13分钟（-1））。对
• Site-Specific Incorporation of Selenocysteine Using an Expanded Genetic Code and Palladium-Mediated Chemical Deprotection
  作者：Jun Liu、Feng Zheng、Rujin Cheng、Shanshan Li、Sharon Rozovsky、Qian Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b04603

  日期：2018.7.18

  specifically incorporate Se-allyl selenocysteine (ASec) in response to the amber codon, and the incorporated ASec was converted to Sec in high efficiency through palladium-mediated cleavage under mild conditions compatible with proteins and cells. This approach completely obviates the natural Sec-dedicated factors, thus allowing various selenoproteins, regardless of Sec position and species source, to be prepared

  含有第 21 个氨基酸硒代半胱氨酸 (Sec) 的硒蛋白存在于生命的所有三个王国中，并在人类健康和发育中发挥着重要作用。 Sec 独特的低 p Ka、高反应性和氧化还原特性也为蛋白质修饰和工程提供了独特的途径。然而，天然的 Sec 掺入需要专用于 Sec 且具有物种依赖性的特殊翻译机制，这使得重组制备具有高 Sec 特异性的硒蛋白具有挑战性。因此，一半的人类硒蛋白的功能仍不清楚，基于 Sec 的蛋白质操作受到极大阻碍。在这里，我们报告了一种新的通用方法，能够将 Sec 定点掺入大肠杆菌中的蛋白质中。正交的 tRNAPyl-ASecRS 进化为响应琥珀密码子而特异性掺入 Se-烯丙基硒代半胱氨酸 (ASec)，并且掺入的 ASec 在与蛋白质和细胞相容的温和条件下通过钯介导的裂解高效转化为 Sec。这种方法完全消除了天然的 Sec 专用因子，因此无论 Sec 位置和物种来源如何，都可以制备出具有高