3-(2-乙基己氧基)丙腈 | 10213-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(2-乙基己氧基)丙腈
• 英文名称: 3-(2-ethyl-hexyloxy)-propionitrile
• 英文别名: 3-(2-Aethyl-hexyloxy)-propionitril；3-[(2-ethylhexyl)oxy]propiononitrile；3-((2-Ethylhexyl)oxy)propionitrile；3-(2-ethylhexoxy)propanenitrile
• CAS: 10213-75-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: HXBFULVLSKAGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.99°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9534 (rough estimate)
• 物理描述：
  3-[(2-ethylhexyl)oxy]propionitrile is a slightly cloudy yellow liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙基己氧基)丙腈 在 氨 、 镍 作用下， 60.0~100.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 3-异辛氧基丙胺
  参考文献：
  名称：

  N-substituted bicyclo-(2.2.1)-5-heptene-2, 3-dicarboximides

  摘要：

  公式为<;FORM:0802741/IV (b)/1>;的亚酰胺，其中R为C1-C10烷基，R1为H或甲基，n为0-7，通过将双环-(2:2:1) - 5 - 庚烯 - 2:3 - 二羧酸酐与胺<;FORM:0802741/IV (b)/2>;在100-160摄氏度下反应制备，最好在惰性挥发性有机溶剂的存在下。氨基化合物是通过向适当的羟基化合物中加入丙烯腈得到<;FORM:0802741/IV (b)/3>;，并对后者进行催化氢化制备的。给出了过程的各个阶段的示例，其中（1）R为丁基且n为零；（2）R为2-乙基己基且n为零；（3）R为己基，R1为H且n为1、2或6；（4）R为己基，R1为甲基且n为1。提及了许多其他产品。参考规范790,841。此外：杀虫剂组合物包含一种活性成分和作为延展剂或增效剂的公式为<;FORM:0802741/VI/1>;的亚酰胺，其中R为C1-C10烷基，R1为H或甲基，n为0-7。在飞行喷雾组合物中，多达75%的活性成分可以被增效剂替代，替代每份活性成分的重量比为1-80份。典型组合物每100毫升基料含有15-85毫克活性成分，每份活性化合物含有10-40份增效剂。后者可以是3-(2-环戊烯基) - 2 - 甲基 - 4 - 氧 - 2 - 环戊烯基菊酯，如规范790,841中所述。这些组合物可以制备为浓缩液，并与水、油或石油稀释，用于对抗昆虫并保护农作物、储存的谷物和包装货物。

  公开号：

  US02813877A1
• 作为产物：
  描述：

  3-异辛氧基丙胺 在 RuHAP 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(2-乙基己氧基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  羟基磷灰石结合的钌络合物的催化作用：在分子氧存在下伯胺高效多相氧化成腈

  摘要：

  羟基磷灰石结合的Ru配合物可以有效地催化各种伯胺有氧氧化为腈，腈在水存在下进一步水合为酰胺。

  DOI：

  10.1039/b009944i

文献信息

• Catalytic Olefin Hydroalkoxylation by Nano Particles of Pollucite
  作者：Sara Zamanian、Ali Nemati Kharat

  DOI：10.1071/ch14492

  日期：——

  The catalytic hydroalkoxylation of α,β-unsaturated esters, nitriles, and ethers with aliphatic and aromatic alcohols over pollucite using thermal and microwave-assisted methods was investigated. To study the effect of the alcohol structures on the mechanism of the hydroalkoxylation reaction, different alcohols, such as methanol to butanol, cyclohexanol, phenol, and 2-ethylhexanol were used. The activities of pollucite, in contrast to other basic solids, were scarcely affected by the presence of air and moisture. The correlation between alcohol acidity and reaction activity is discussed. The prepared pollucite was characterized by X‐ray diffraction, volumetric nitrogen adsorption surface area analysis, and CO2 temperature‐programmed desorption. Scanning electron microscopy analysis revealed that the size of the modified nano catalyst particles was under 40 nm.

  本研究采用热和微波辅助方法，研究了α,β-不饱和酯类、腈类和醚类与脂肪族和芳香族醇在沸石上的催化加氢烷氧基化反应。为了研究醇结构对羟基烷氧基化反应机理的影响，使用了不同的醇，如甲醇、丁醇、环己醇、苯酚和 2-乙基己醇。与其他碱性固体相比，波来石的活性几乎不受空气和水分的影响。本文讨论了醇酸度与反应活性之间的相关性。通过 X 射线衍射、体积氮吸附表面积分析和 CO2 温度编程解吸法对制备的波来石进行了表征。扫描电子显微镜分析表明，改性纳米催化剂颗粒的尺寸小于 40 纳米。
• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of Nitriles by Oxidation of Primary Amines with NaOCl in Ethanol
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1080/00397919708007077

  日期：1997.10.1

  Abstract The oxidation of aliphatic primary amines having α-methylene on treatment with NaOCl as an oxidant in ethanol has been found to be an effective method for the transformation of primary amines to nitriles.

  摘要 已发现，在乙醇中用 NaOCl 作为氧化剂处理具有 α-亚甲基的脂肪族伯胺是将伯胺转化为腈的有效方法。
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of Amines to Nitriles
  作者：Shigekazu Yamazaki、Yasuyuki Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.63.301

  日期：1990.1

  Aliphatic primary amines having α-methylene underwent oxidative dehydrogenation on treatment with NiSO4 as a catalyst and K2S2O8 as an oxidant to give the corresponding nitriles in good yields. Ben...

  具有α-亚甲基的脂肪族伯胺在用NiSO4作为催化剂和K2S2O8作为氧化剂处理时进行氧化脱氢，以良好的产率得到相应的腈。本...
• Preparation of γ-Alkoxy-n-propylamines
  作者：William P. Utermohlen

  DOI：10.1021/ja01225a030

  日期：1945.9
• MacGregor; Pugh, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 536
  作者：MacGregor、Pugh

  DOI：——

  日期：——