(-)-(4R)-4-{(2R)-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}heptyl}hexahydro-5-tosyl-1,5-diazocin(1H)-2-one | 524011-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4R)-4-{(2R)-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}heptyl}hexahydro-5-tosyl-1,5-diazocin(1H)-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 524011-12-9
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₄SSi
• 分子量: 634.956
• InChiKey: JNCFMULJDOXXKJ-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R)-1-(4-bromobutyl)hexahydro-4-pentyl-5-tosyl-1,5-diazocin-2(1H)-one 、 (-)-(4R)-4-{(2R)-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}heptyl}hexahydro-5-tosyl-1,5-diazocin(1H)-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以8%的产率得到(4R)-4-{(2R)-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}heptyl}hexahydro-1-{4-[(4R)-octahydro-2-oxo-4-pentyl-5-tosyl-1,5-diazocin-1-yl]butyl}-5-tosyl-1,5-diazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal 在 对甲苯磺酸 4 A molecular sieve 、 triethoxyantimony 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-(4R)-4-{(2R)-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}heptyl}hexahydro-5-tosyl-1,5-diazocin(1H)-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016

文献信息

• Enantioselective Entry to theHomalium Alkaloid Hoprominol: Synthesis of an (R,R,R)-Hoprominol Derivative
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390016

  日期：2003.1

  the chiral β-amino acid portions 10a and 10b, respectively, by application of a set of reactions (e.g., N-alkylation of 10a,b and Sb(OEt)3-assisted cyclization of the resulting open-chain intermediates) already known. In comparison with the total syntheses of homaline (1) and homoprine (2), the newness of the described synthesis lies in the asymmetric approach to the difunctionalized fatty acid derivative

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。