(3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal | 111633-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal
• 英文别名: (R)-3-tetrahydropyranyloxyoctanal
• CAS: 111633-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: GLMUDJXRAKJSAF-PZORYLMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R,5R)-5-hydroxy-3-(tosylamino)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性进入到天料生物碱Hoprominol：一个合成（- [R ，- [R ，- [R）-Hoprominol衍生

  摘要：

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390016
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 重氮甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal
  参考文献：
  名称：

  Sato, Tsuguo, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2732 - 2733

  摘要：

  DOI：