4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-one | 109367-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-one
• 英文别名: 1-Azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-4-one
• CAS: 109367-97-7
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: NHULOCDBAJNUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 N-碘代糖精 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-(pyridin-3-yl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Canthin-4-ones 作为新型抗菌剂

  摘要：

  基于具有中等抗菌活性的角蛋白 4-one 生物碱的化学型，合成了一系列不同取代的角蛋白 4-one 和 desaza 类似物。合成的关键步骤是 (desaza) canthin-4-one 的区域选择性卤化，然后是 Pd 催化的交叉偶联反应。抗菌活性的体外筛选表明，两种 5-取代角蛋白-4-酮（3-吡啶基，2-溴苯基）对肠链球菌表现出显着的活性，同时具有高选择性和对哺乳动物细胞没有细胞毒性。完整的 canthin-4-one 环系统被证明对抗菌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600137
• 作为产物：
  描述：

  8-iodoquinolin-4(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的Suzuki-Miyaura和Cu催化的Buchwald-Hartwig反应一锅两步合成3-deazantanthin-4-ones

  摘要：

  从8-碘喹诺酮和2-氯（杂）芳基硼酸快速制备了3-Deazantanthin-4-one和9个类似物，包括8-aza类似物。该策略涉及通过伴随的Pd催化的Suzuki-Miyaura C C和Cu催化的Buchwald-Hartwig C N偶联反应来构建中心B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.076

文献信息

• Synthesis of Desaza Analogues of Annomontine and Canthin-4-one Alkaloids
  作者：Benjamin Strödke、André P. Gehring、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201400328

  日期：2015.2

  transformation reactions with guanidine. Only after N‐protection (methyl or 2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl group), 2‐desaza analogues of the alkaloid annomontine are accessible via the enaminoketones obtained by condensation with Bredereck's reagent. One of the annomontine analogues is an inhibitor of the Plasmodium falciparum CDC‐like kinases (CLK) and shows antimalarial activity.

  1-乙酰咔唑在用 Bredereck's 试剂处理后很容易转化为 3-desazacanthin-4-ones，但与 canthin-4-ones 相比，它们不会与胍发生环转化反应。只有在 N-保护（甲基或 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基）后，才能通过与 Bredereck 试剂缩合获得的烯氨基酮获得生物碱胭脂红的 2-脱氮类似物。其中一种胭脂红类似物是恶性疟原虫 CDC 样激酶 (CLK) 的抑制剂，具有抗疟活性。
• 4-Oxo-5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole and Its Aralkylidene Derivatives
  作者：HENRY RAPOPORT、DOROTHY M. BOWMAN

  DOI：10.1021/jo01085a010

  日期：1959.3
• PYRIDOCARBAZOLE DERIVATIVES HAVING cGMP-PDE INHIBITORY EFFECT
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0985671B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• Canthin-4-ones as Novel Antibacterial Agents
  作者：Tim Tremmel、Andreas Puzik、André P. Gehring、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201600137

  日期：2016.9

  Based on the chemotype of canthin‐4‐one alkaloids with moderate antimicrobial activity, a collection of variously substituted canthin‐4‐ones and desaza analogs were synthesized. Key steps in the syntheses were regioselective halogenations of (desaza) canthin‐4‐one, followed by Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions. The in vitro screening for antimicrobial activity revealed that two 5‐substituted canthin‐4‐ones

  基于具有中等抗菌活性的角蛋白 4-one 生物碱的化学型，合成了一系列不同取代的角蛋白 4-one 和 desaza 类似物。合成的关键步骤是 (desaza) canthin-4-one 的区域选择性卤化，然后是 Pd 催化的交叉偶联反应。抗菌活性的体外筛选表明，两种 5-取代角蛋白-4-酮（3-吡啶基，2-溴苯基）对肠链球菌表现出显着的活性，同时具有高选择性和对哺乳动物细胞没有细胞毒性。完整的 canthin-4-one 环系统被证明对抗菌活性是必不可少的。
• A one-pot, two-step synthesis of 3-deazacanthin-4-ones via sequential Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura and Cu-catalyzed Buchwald-Hartwig reactions
  作者：Emmanouil Broumidis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.076

  日期：2017.7

  yields from 8-iodoquinolones and 2-chloro(het)arylboronic acids. The strategy involves construction of the central B ring via concomitant Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura CC and Cu-catalyzed Buchwald-Hartwig CN coupling reactions.

  从8-碘喹诺酮和2-氯（杂）芳基硼酸快速制备了3-Deazantanthin-4-one和9个类似物，包括8-aza类似物。该策略涉及通过伴随的Pd催化的Suzuki-Miyaura C C和Cu催化的Buchwald-Hartwig C N偶联反应来构建中心B环。