3-(2-乙烯基-2,6-二甲基庚-5-烯基)呋喃 | 81719-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(2-乙烯基-2,6-二甲基庚-5-烯基)呋喃
• 英文名称: 3-(2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptenyl)furan
• 英文别名: 3-(2-Ethenyl-2,6-dimethylhept-5-en-1-yl)furan；3-(2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enyl)furan
• CAS: 81719-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: RGBXYRWMUJGRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate 、 3-furylmethylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 3-(2-乙烯基-2,6-二甲基庚-5-烯基)呋喃 、 黑蚁素
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃甲基溴化镁的区域控制异戊二烯化和香叶基化。3-取代呋喃和2-取代3-甲基呋喃萜的选择性合成

  摘要：

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1446

文献信息

• SELECTIVE SYNTHESES OF DENDROLASIN AND SESQUIROSEFURAN BY THE COUPLING OF 3-FURYLMETHYLMAGNESIUM BROMIDE WITH GERANYL DIETHYL PHOSPHATE
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1982.177

  日期：1982.2.5

  Coupling reaction of 3-furylmethylmagnesium bromide with geranyl diethyl phosphate in the presence and the absence of copper(I) iodide affords dendrolasin and sesquirosefuran, respectively, in ca. 80 % selectivity.

  在有碘化铜（I）存在和无碘化铜（I）存在的情况下，3-呋喃甲基溴化镁与二乙基磷酸香叶酯发生偶联反应，可分别生成树皮苷和芝藜呋喃，选择性约为 80%。