(S,E)-4-cyclohexyl-1-(2-methoxyphenyl)-5-nitropent-1-en-3-one | 1312081-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-cyclohexyl-1-(2-methoxyphenyl)-5-nitropent-1-en-3-one
• 英文别名: (E,4S)-4-cyclohexyl-1-(2-methoxyphenyl)-5-nitropent-1-en-3-one
• CAS: 1312081-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MJBQJFPKPJTUMK-LPQFERQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 邻苯二酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S,E)-4-cyclohexyl-1-(2-methoxyphenyl)-5-nitropent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enals 与硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应：通过双功能添加剂提高催化效率

  摘要：

  已经开发了由手性 N-杂环卡宾催化的烯醛与硝基烯烃的不对称分子间 Stetter 反应。儿茶酚的存在极大地影响了反应速率和效率。该反应以高选择性进行并提供了良好的 Stetter 产品收率。尽管存在质子条件，但未观察到内部氧化还原产物。已发现儿茶酚的影响是普遍的，促进了远低于以前可实现的催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ja203810b

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Enals with Nitroalkenes: Enhancement of Catalytic Efficiency through Bifunctional Additives
  作者：Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja203810b

  日期：2011.7.13

  An asymmetric intermolecular Stetter reaction of enals with nitroalkenes catalyzed by chiral N-heterocyclic carbenes has been developed. The reaction rate and efficiency are profoundly impacted by the presence of catechol. The reaction proceeds with high selectivities and affords good yields of the Stetter product. Internal redox products were not observed despite of the protic conditions. The impact

  已经开发了由手性 N-杂环卡宾催化的烯醛与硝基烯烃的不对称分子间 Stetter 反应。儿茶酚的存在极大地影响了反应速率和效率。该反应以高选择性进行并提供了良好的 Stetter 产品收率。尽管存在质子条件，但未观察到内部氧化还原产物。已发现儿茶酚的影响是普遍的，促进了远低于以前可实现的催化剂负载。