4-ethyl-3-phenyl-2(1H)-quinolinone | 19069-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-3-phenyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-ethyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one；3-Phenyl-4-ethyl-carbostyril；4-Ethyl-3-phenyl-carbostyril；4-ethyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 19069-86-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: TYCMCWWOHSKDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-苯基-1-丁炔 、 N-(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 3-ethyl-4-phenyl-2(1H)-quinolinone 、 4-ethyl-3-phenyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的邻碘苯胺的钯催化内部炔烃羰基化合成2-喹诺酮类化合物

  摘要：

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。

  DOI：

  10.1021/jo049149+

文献信息

• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。