3-(2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 | 174139-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-(2-吡啶基)吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 174139-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: UDPAIBGYGUIPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98°
• 沸点：
  445.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

SDS

5-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(pyridin-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢吡唑并吡嗪作为代谢型谷氨酸受体5负构构调节剂的合成，构效关系和生物学评估。

  摘要：

  这封信介绍了作为代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂（NAM）的新型4,5,6,7-四氢吡唑并吡嗪的设计，合成和SAR研究。从HTS命中化合物（1，IC50 = 477nM）开始，各种基团的优化导致合成了有效的mGluR5 NAM（32，IC50 = 75nM），具有出色的大鼠PK谱和良好的脑渗透性。该化合物在小鼠悬浮液模型（MED：30mg / kg）中产生了口服抗抑郁药样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.019
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,4-二氧代-4-(2-吡啶基)丁酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-(2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现苯氨基吡啶衍生物作为新型 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  我们在高通量筛选活动中鉴定了一类新型芳基取代的三嗪化合物作为有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，该活动使用基于细胞的完全复制评估了超过 200000 种化合物的抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 活性化验。在此，我们公开了基于细胞的测定系统中抗病毒活性的优化，导致了化合物27的发现，该化合物对野生型 HIV-1 (EC 50 = 0.2 nM) 以及携带 Y181C 和逆转录酶基因中的 K103N 抗性突变。化合物27的X射线晶体结构与野生型逆转录酶复合证实了这种新型 NNRTIs 的作用模式。在吡唑部分引入氯官能团显着改善了 hERG 和 CYP 抑制谱，为进一步开发提供了非常有希望的线索。

  DOI：

  10.1021/ml300146q

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2011094823A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I), its salts, isomers or prodrugs thereof useful in the treatment of viral infections, in particular respiratory syncytial virus (RSV) infections. The present invention also relates to processes for preparing the compounds and intermediates used in their preparation.

  本发明涉及式(I)的化合物，其盐、异构体或前药，在治疗病毒感染，特别是呼吸道合胞病毒（RSV）感染方面有用。本发明还涉及制备这些化合物和用于制备它们的中间体的方法。
• Substituted pyrazolyl compounds and methods employing such compounds
  申请人：Ohmeda Pharmaceutical Products Division Inc.

  公开号：US05470862A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  This invention pertains to novel substituted pyrazolyl compounds useful as intravenous anesthetics represented by the Formula: ##STR1## including geometric and optically active isomeric forms, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: one of Y and Z is nitrogen, and the other is CH; R.sub.1 is hydrogen or lower-alkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are selected from the group consisting of hydrogen, --CHO, lower-alkylcarbonyl, lower-alkoxy carbonyl, lower-alkylaminocarbonyl, lower-alkyl, lower-alkenyl, lower-alkoxy-lower-alkenyl, lower-alkylcarbonyloxymethyl, substituted and unsubstituted heterocyclic rings, and substituted or unsubstituted aryl groups, wherein the symbol * represents a carbon atom which may be asymmetric and at least one of R.sub.2 and R.sub.3 is other than hydrogen.

  这项发明涉及一种新型的取代吡唑基化合物，可用作静脉麻醉药，其化学式为：##STR1## 包括几何和光学活性异构体形式，以及其药学上可接受的酸盐，其中：Y和Z中的一个是氮，另一个是CH；R.sub.1是氢或低烷基；R.sub.2和R.sub.3选自氢、--CHO、低烷基羰基、低烷氧羰基、低烷基氨基羰基、低烷基、低烯基、低烷氧基-低烯基、低烷基羰氧甲基、取代和未取代的杂环环和取代或未取代的芳基，其中符号*代表一个可能是不对称的碳原子，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个不是氢。
• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20170326125A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。
• Discovery of Phenylaminopyridine Derivatives as Novel HIV-1 Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Junwon Kim、Doohyun Lee、Changmin Park、Wonyoung So、Mina Jo、Taedong Ok、Jeongjin Kwon、Sunju Kong、Suyeon Jo、Youngmi Kim、Jihyun Choi、Hyoung Cheul Kim、Yoonae Ko、Inhee Choi、Youngsam Park、Jaewan Yoon、Moon Kyeong Ju、Junghwan Kim、Sung-Jun Han、Tae-Hee Kim、Jonathan Cechetto、Jiyoun Nam、Peter Sommer、Michel Liuzzi、Jinhwa Lee、Zaesung No

  DOI：10.1021/ml300146q

  日期：2012.8.9

  We identified a novel class of aryl-substituted triazine compounds as potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) during a high-throughput screening campaign that evaluated more than 200000 compounds for antihuman immunodeficiency virus (HIV) activity using a cell-based full replication assay. Herein, we disclose the optimization of the antiviral activity in a cell-based assay system

  我们在高通量筛选活动中鉴定了一类新型芳基取代的三嗪化合物作为有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，该活动使用基于细胞的完全复制评估了超过 200000 种化合物的抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 活性化验。在此，我们公开了基于细胞的测定系统中抗病毒活性的优化，导致了化合物27的发现，该化合物对野生型 HIV-1 (EC 50 = 0.2 nM) 以及携带 Y181C 和逆转录酶基因中的 K103N 抗性突变。化合物27的X射线晶体结构与野生型逆转录酶复合证实了这种新型 NNRTIs 的作用模式。在吡唑部分引入氯官能团显着改善了 hERG 和 CYP 抑制谱，为进一步开发提供了非常有希望的线索。
• Single Site Isomeric Ru WOCs with an Electron-Withdrawing Group: Synthesis, Electrochemical Characterization, and Reactivity
  作者：Lorenzo Mognon、Jordi Benet-Buchholz、Antoni Llobet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02260

  日期：2015.12.21

  The synthetic intermediate cis(out),cis-[Ru(Cl)2(HL)(DMSO)2], 1 (DMSO = dimethyl sulfoxide), and four new mononuclear ruthenium complexes with general formula out/in-[Ru(HL)(trpy)(X)]m+ (trpy = 4-tert-butylpyridine; X = Cl–, m = 1, 2a+ and 2b+; X = H2O, m = 2, 3a2+ and 3b2+) based on the ligand 1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 5-(2-pyridinil)-, ethyl ester (HL), are synthesized and characterized by analytical

  合成中间体顺（out），顺-[Ru（Cl）2（HL）（DMSO）2 ]，1（DMSO =二甲基亚砜）和四种新的通式为out / in-[Ru（HL ）的单核钌配合物）（trpy）（X）] m +（trpy = 4-叔丁基吡啶； X = Cl –，m = 1、2a +和2b +； X = H 2 O，m = 2、3a 2+和3b 2 +）基于配体1 H合成并通过分析，光谱和电化学方法表征了-吡唑-3-羧酸5-（2-吡啶腈）-乙酯（HL）。观察到DMSO部分为1的键合异构现象，并通过电化学实验获得了相关的热力学和动力学值，并与文献进行了比较。开发了不同的合成途径以获得具有不同相对产率的异构体2a +和2b +。通过电化学方法，通过波峰分析，分析了3a 2+和3b 2+的水氧化活性，得出的k obs值为1.00和2.23 s –1， 分别。使用[（NH 4）2 Ce（NO 3）6 ]作为牺牲电子