methyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 85439-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；(2S,3R,4S,6S)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 85439-77-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: UIWJWFKPPXKEJV-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-chloroethyl)-3-[(2S,3R,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Rationale for the synthesis and preliminary biological evaluation of highly active new antitumor nitrosoureido sugars

  摘要：

  Various new nitrosoureido derivatives of di- or trideoxy sugars were synthesized. The influence of the hydroxyl substitution pattern, the configuration at the anomeric center, and the absolute configuration of the sugar moiety on the antitumor activity of a series of nitrosoureido derivatives of di- and trideoxy sugars was studied. All compounds showed a very significant activity in vivo against L1210 leukemia, B16 melanocarcinoma, and Lewis lung carcinoma. Methyl 3-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2,3-dideoxy-alpha-D-arabino- hexopyranoside, 24 (NSC 609224), was found to be the most active compound. When treated with 24 (NSC 609224) at 20 mg/kg on day 1, at least 90% of the L1210 leukemia and B16 melanocarcinoma bearing mice showed a survival of over 60 days for a LD50 value for this compound of 42 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00121a005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-2,6-二脱氧氧基-α-et-β-l-lyxo-et-核糖己吡喃糖核苷亲核反应活性物质

  摘要：

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88235-4

文献信息

• Total synthesis of acosamine and daunosamine utilizing a diastereoselective intramolecular [3+2] cycloaddition
  作者：P.M. Wovkulich、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96700-6

  日期：1985.1

  acosamine (4) has been accomplished via a diastereoselective intramolecular nitrone-olefin cyclization. In the key step the chiral nitrone 12a cyclized to give two isoxazolidines 13a and 14a in an 82:18 ratio. Further elaboration of 13a led to daunosamine and acosamine. The effects of olefin substitution on the diastereoselectivity of the cycloaddition was also examined.

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。
• ROGER, PIERRE;FOURNIER, JEAN-PAUL;LEROY, ROLANDE
  作者：ROGER, PIERRE、FOURNIER, JEAN-PAUL、LEROY, ROLANDE

  DOI：——

  日期：——
• ARBACI, BELGACEM;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 667-672
  作者：ARBACI, BELGACEM、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——