2-(2'-hydroxyphenyl)-5-phenyloxazole | 103656-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyphenyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(5-phenyloxazol-2-yl)phenol；2-(5-Phenyloxazol-2-YL)phenol；2-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)phenol
• CAS: 103656-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KUECPOPLVHZRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  430.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2'-hydroxyphenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Liquid Scintillators. V. Absorption and Fluorescence Spectra of 2,5-Diaryloxazoles and Related Compounds¹
  作者：Donald G. Ott、F. Newton Hayes、Elizabeth Hansbury、Vernon N. Kerr

  DOI：10.1021/ja01577a032

  日期：1957.10

  Ultraviolet absorption data and wave lengths of maximum emission and mean wave lengths of fluorescence are presented. The synthesis and evaluation as scintillator solutes of previously unreported compounds are given.

  提供了紫外吸收数据和最大发射波长和荧光平均波长。给出了以前未报道的化合物作为闪烁体溶质的合成和评价。
• Bipyridine-Type Bidentate Auxiliary-Enabled Copper-Mediated C–H/C–H Biaryl Coupling of Phenols and 1,3-Azoles
  作者：Rikuo Kajiwara、Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01735

  日期：2021.7.16

  A copper-mediated dehydrogenative C–H/C–H biaryl coupling of phenols and 1,3-azoles has been developed. The key to its success is the introduction of a bipyridine-type bidentate auxiliary, 4,4′-di(tert-butyl)-2,2′-bipyridine, on the phenol oxygen, which is readily prepared and easily attachable, detachable, and recyclable. The reaction proceeds smoothly in the presence of copper salt alone to form

  已开发出一种铜介导的苯酚和 1,3-唑类脱氢 C-H/C-H 联芳基偶联。其成功的关键是在酚氧上引入了联吡啶型双齿助剂 4,4'-二（叔丁基）-2,2'-联吡啶，该助剂易于制备且易于附着、分离、并且可回收。该反应在单独存在铜盐的情况下顺利进行，形成相应的苯酚-唑杂二芳基化合物，它们是功能分子（如激发态分子内质子转移材料）中的普遍基序。
• Simple and Efficient Preparation of 2,5-Disubstituted Oxazoles via a Metal-Free-Catalyzed Cascade Cyclization
  作者：Changfeng Wan、Linfeng Gao、Qiang Wang、Jintang Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol101596s

  日期：2010.9.3

  A practical and simple synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles was developed via an iodine-catalyzed tandem oxidative cyclization. A wide range of common commercial aromatic aldehydes can be used as reaction substrates, which displayed excellent functional group compatibility in this reaction.
• Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 9, p. 1335 - 1338
  作者：Jacobsen, Noel W.、Philippides, Athena

  DOI：——

  日期：——
• JACOBSEN, N. W.;PHILIPPIDES, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 9, 1315-1338
  作者：JACOBSEN, N. W.、PHILIPPIDES, A.

  DOI：——

  日期：——