4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane | 77092-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 4-phenyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one；2-phenyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 77092-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: OHSJXFQAWGIYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-Fluoro-2-phenyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Fluoro-1,3-dioxin-4-ones: Novel Alternatives to α-Fluorinated Acyl Ketenes

  摘要：

  通过分子氟对5,6-未取代的1,3-二氧四酮及其6-取代衍生物进行氟化，然后用适当的有机碱处理，可以获得所述化合物，这些化合物可以转化为杂环化合物或含有氟原子的酰乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26283
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙醛 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-3-氧代-3-苯基丙醛与醛和酮反应的化学选择性

  摘要：

  研究了在Et 3 N存在下2-重氮-3-氧代-3-苯基丙醛（1）与醛和酮反应的化学选择性。结果表明1与6-苯基-4 H形成时具有弱供电子取代基和环状酮的芳香醛发生反应-1,3-二恶英-4-一衍生物。但是，它与带有吸电子取代基的芳族醛反应生成1,3-二芳基-3-羟基丙烷-1-酮，在某些情况下还伴随着查尔酮衍生物。它不与具有强供电子取代基的线性酮，脂族醛和芳族醛发生反应。提出了形成1,3-二芳基-3-羟基丙-1-酮和查尔酮衍生物的机理。我们还尝试使1与其他不饱和化合物（包括各种烯烃和腈）以及累积的不饱和化合物（如N，N'-二烷基碳二亚胺，苯基异氰酸酯，异硫氰酸酯和CS 2）反应1。仅在N，N'-二烷基碳二亚胺，预期的环加成反应发生了。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200532

文献信息

• Gold-catalyzed formal [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones to form 4H-1,3-dioxine derivatives
  作者：Somnath Narayan Karad、Wei-Kang Chung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc04538j

  日期：——

  Novel gold-catalyzed [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones have been developed to form 4H-1,3-dioxine derivatives.

  新颖的金催化[4π+2π]-环加成反应已经被开发出来，用于将叔丁基丙炔酸酯与醛和酮反应，形成4H-1,3-二氧杂环己烷衍生物。
• Iwaoka, Tomoyasu; Murohashi, Tomoko; Katagiri, Nobuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1393 - 1398
  作者：Iwaoka, Tomoyasu、Murohashi, Tomoko、Katagiri, Nobuya、Sato, Masayuki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Andreichikov, Yu. S.; Gein, L. F.; Plakhina, G. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1995 - 1998
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Gein, L. F.、Plakhina, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREJCHIKOV YU. S.; GEJN L. F.; PLAXINA G. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2336-2339
  作者：ANDREJCHIKOV YU. S.、 GEJN L. F.、 PLAXINA G. D.

  DOI：——

  日期：——
• Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, Synthesis, (1992) N 10, S 977-981
  作者：Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——