2-1,2,3-triphenylbutyric acid | 5468-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-1,2,3-triphenylbutyric acid
• 英文别名: (+/-)-erythro-2.3.4-triphenyl-butyric acid；(+/-)-erythro-2.3.4-Triphenyl-buttersaeure；(2R,3S)-2,3,4-triphenylbutanoic acid
• CAS: 5468-20-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: PAIMKQZXMVKNGS-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  415.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-1,2,3-triphenylbutyric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以14 g的产率得到1,2,3-triphenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Interesting Reactivity in the Thermolysis and Photolysis of 2,3-Diphenyl-1-naphthol

  摘要：

  2,3-二苯基-1-萘酚 (1) 在不同条件下发生两个意想不到的反应。化合物(1)在DMSO-d6中加热并进行Pummerer型热反应，得到两种异构产物1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5，其在空间群$$ P{\bar中结晶{\text{1}}} $$，其中 a = 7.1610(9) Å、b = 11.2795(15) Å、c = 12.8905(17) Å、α = 114.049(2)°、β = 96.589(2)° ，γ = 102.945(2)°，以及 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基 1(2H)-萘酮-d5，其在空间群 $$ P{\bar{\text{1}} 中结晶$$，其中 a = 8.5981(5) Å、b = 10.4374(6) Å、c = 11.1078(6) Å、α = 78.748(2)°、β = 67.709(2)° 和 γ = 83.184(2 )°。 (1) 光解 (254 nm) 生成 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚，其在空间群 P21/c 中结晶，a = 26.3616(11) Å ，b = 10.1707(4) Å，c = 23.3376(9) Å，β = 99.034(2)°。当 2,3-二苯基-1-萘酚在 DMSO-d6 中加热时，会产生两种意想不到的异构体：1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5 和外消旋体 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基产生1(2H)-萘酮-d5。在 254 nm 处的 THF 中光解产生了意想不到的产物 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚。所有结构均通过X射线晶体学阐明。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9491-y
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-2,3,4-triphenyl-butyronitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-1,2,3-triphenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Five- vs. Six-membered Ring Formation in the Cyclization of 2,3,4-Triphenylbutyric Acid; the Relative Importance of Stereochemistry¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a052

文献信息

• Polyphenylnaphthalenes. II. 1,2,3-Triphenylnaphthalene
  作者：Felix Bergmann、David Schapiro、H. Emile Eschinazi

  DOI：10.1021/ja01255a027

  日期：1942.3
• Recent sediments from a coastal pond, eastern margin of the Dead Sea, Jordan
  作者：Fadhil N. Sadooni、Walid Saqqa、Ghada Abrahim

  DOI：10.1007/bf03175659

  日期：2002.3

  A marginal pond on the eastern coast of the southern part of the Dead Sea in Jordan receives fresh and thermal waters from adjacent areas. The pool has a narrow "intertidal" zone in which halite-encrusted stromatolites flourish. The muddy sediments of the pond consist of a mixture of detrital clay minerals and calcite with authigenic halite and dolomite. The association of halite with dolomite supports the assertion that dolomite is an evaporitic mineral. The absence of gypsum in these sediments is attributed to bacterial reduction of sulfates.
• 2,3-Diphenyl-1,4-naphthoquinone¹
  作者：H. Marjorie Crawford、Helen B. Nelson

  DOI：10.1021/ja01205a043

  日期：1946.1
• Five- vs. Six-membered Ring Formation in the Cyclization of 2,3,4-Triphenylbutyric Acid; the Relative Importance of Stereochemistry¹
  作者：Daniel Lednicer、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01546a052

  日期：1958.7
• Interesting Reactivity in the Thermolysis and Photolysis of 2,3-Diphenyl-1-naphthol
  作者：Ilia A. Guzei、Howard E. Zimmerman、Sergey Shorunov、Lara C. Spencer

  DOI：10.1007/s10870-008-9491-y

  日期：2009.6

  2,3-Diphenyl-1-naphthol (1) undergoes two unexpected reactions under different conditions. Compound (1) was heated in DMSO-d6 and underwent a Pummerer type thermal reaction to give two isomeric products, 1-(methylthio)methoxy-2,3-diphenyl naphthol-d5 which crystallized in the space group $$ P\bar\text1}}} $$ with a = 7.1610(9) Å, b = 11.2795(15) Å, c = 12.8905(17) Å, α = 114.049(2)°, β = 96.589(2)°, and γ = 102.945(2)°, and 2-(methylthio)methyl-2,3-diphenyl 1(2H)-naphthalenone-d5 which crystallized in the space group $$ P\bar\text1}}} $$ with a = 8.5981(5) Å, b = 10.4374(6) Å, c = 11.1078(6) Å, α = 78.748(2)°, β = 67.709(2)°, and γ = 83.184(2)°. Photolysis (254 nm) of (1) resulted in 2,2′,3,3′-tetraphenyl-1,1′-bi-2-naphthol which crystallized in the space group P21/c with a = 26.3616(11) Å, b = 10.1707(4) Å, c = 23.3376(9) Å, and β = 99.034(2)°. When 2,3-diphenyl-1-naphthol was heated in DMSO-d6 two unexpected isomers, 1-(methylthio)methoxy-2,3-diphenyl naphthol-d5 and the racemate 2-(methylthio)methyl-2,3-diphenyl 1(2H)-naphthalenone-d5 were produced. Photolysis in THF at 254 nm led to the unexpected product 2,2′,3,3′-tetraphenyl-1,1′-bi-2-naphthol. All structures were elucidated by X-ray crystallography.

  2,3-二苯基-1-萘酚 (1) 在不同条件下发生两个意想不到的反应。化合物(1)在DMSO-d6中加热并进行Pummerer型热反应，得到两种异构产物1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5，其在空间群$$ P\bar中结晶\text1}}} $$，其中 a = 7.1610(9) Å、b = 11.2795(15) Å、c = 12.8905(17) Å、α = 114.049(2)°、β = 96.589(2)° ，γ = 102.945(2)°，以及 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基 1(2H)-萘酮-d5，其在空间群 $$ P\bar\text1}} 中结晶$$，其中 a = 8.5981(5) Å、b = 10.4374(6) Å、c = 11.1078(6) Å、α = 78.748(2)°、β = 67.709(2)° 和 γ = 83.184(2 )°。 (1) 光解 (254 nm) 生成 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚，其在空间群 P21/c 中结晶，a = 26.3616(11) Å ，b = 10.1707(4) Å，c = 23.3376(9) Å，β = 99.034(2)°。当 2,3-二苯基-1-萘酚在 DMSO-d6 中加热时，会产生两种意想不到的异构体：1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5 和外消旋体 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基产生1(2H)-萘酮-d5。在 254 nm 处的 THF 中光解产生了意想不到的产物 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚。所有结构均通过X射线晶体学阐明。