phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 124476-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-galactopyranoside；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 124476-97-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: RQQCVBCWUWLMLO-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 48.33h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3

文献信息

• Galacturonic Acid Lactones in the Synthesis of All Trisaccharide Repeating Units of the Zwitterionic Polysaccharide Sp1
  作者：Alphert E. Christina、Leendert J. van den Bos、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jo102363d

  日期：2011.3.18

  A modular approach toward the synthesis of all possible trimer repeating units of the type 1 capsular polysaccharide of Streptococcus pneumonia, Sp1, is described. This zwitterionic polysaccharide is built up from trisaccharide repeats, which in turn are composed of two galacturonic acid monomers and a 2,4,6-trideoxy-4-amino-2-acetamido-d-galactose moiety. All monomeric constituents are linked through

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。
• Convenient syntheses of substituted pyranoid glycals from thiophenyl glycosides and glycosyl phenylsulfones
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Alberto Marra、Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80444-5

  日期：1989.1
• 10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c
  作者：Martin-Lomas, Manuel、Flores-Mosquera, Maria、Chiara, Jose Luis

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c

  日期：——
• FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO;MARRA, ALBERTO;TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, AL+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2537-2540
  作者：FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO、MARRA, ALBERTO、TRUMTEL, MICHEL、VEYRIERES, AL+

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO;MARRA, ALBERTO;TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, AL+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 81-95
  作者：FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO、MARRA, ALBERTO、TRUMTEL, MICHEL、VEYRIERES, AL+

  DOI：——

  日期：——