ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate | 129055-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: 3(S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid ethyl ester；ethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanoate
• CAS: 129055-33-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: ZJUFQZJAWVZXNV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] G-A CROSSLINKING CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] AGENTS CYTOTOXIQUES DE RÉTICULATION G-A

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：或其盐、溶剂合物、异构体或互变异构体，其中；A是从中选择的一个基团：R1从H和卤素中选择；R2从-CH2-卤素、C1-6烷基和H中选择，R3是H或不存在；或者R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环丙基环；SP是一个间隔基团；B是一个多环基团：R11、R12、R13和R14被选择为：(aa) R11、R12、R13和R14中的一个是E，另一个是可选择取代的Ar1基团；或者(ab) R11、R12、R13和R14中的一个是Rx，其中Rx是Ar1-Z1-E或-E1-Z1-Ar1；Ar1是可选择取代的C5-20芳基或C5-10杂环芳基，每个E独立选择自(CH2)j-S(0)2-NR25R26、(CH2)j-S(0)2-0H、CH2CH2[0CH2CH2]WR25和E1；Z1是NR26、C(=0)-0、O或不存在，这些化合物可用作药物，特别是作为抗增殖剂。

  公开号：

  WO2020157491A1

文献信息

• [EN] BISPHENYL COMPOUNDS USEFUL AS VITAMIN D3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE BISPHENYLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEURS DE LA VITAMINE D3
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005087700A3

  公开（公告）日：2006-10-19
• Kurumaya, Katsuyuki; Takatori, Kazuhiko; Isii, Rieko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 745 - 748
  作者：Kurumaya, Katsuyuki、Takatori, Kazuhiko、Isii, Rieko、Kajiwara, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C
  作者：Gregory R. Ott、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol990281j

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.
• [EN] G-A CROSSLINKING CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES DE RÉTICULATION G-A
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2020157491A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention relates to a compound of formula (I): or salts, solvates, isomers or tautomers thereof, wherein; A is a group selected from: R1 is selected from H and halogen; either R2 is selected from -CH2-halogen, C1-6 alkyl and H, and R3 is H or is absent; or R2 and R3 together with the carbon atoms to which they are attached form a cyclopropyl ring; SP is a spacer group; B is a polycyclic group: R11, R12, R13 and R14 are selected such that either: (aa) one of R11, R12, R13 and R14 is E and another of R11, R12, R13 and R14 is an optionally substituted Ar1 group; or (ab) one of R11, R12, R13 and R14 is Rx, wherein Rx is Ar1-Z1-E or -E1-Z1-Ar1; and Ar1 is an optionally substituted C5-20 aryl or C5-10 heteroaryl groupeach E is independently selected from (CH2)j-S(0)2-NR25R26, (CH2)j-S(0)2-0H, CH2CH2[0CH2CH2]WR25 and E1; and Z1 is NR26, C(=0)-0, O or is absent and these compounds are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：或其盐、溶剂合物、异构体或互变异构体，其中；A是从中选择的一个基团：R1从H和卤素中选择；R2从-CH2-卤素、C1-6烷基和H中选择，R3是H或不存在；或者R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环丙基环；SP是一个间隔基团；B是一个多环基团：R11、R12、R13和R14被选择为：(aa) R11、R12、R13和R14中的一个是E，另一个是可选择取代的Ar1基团；或者(ab) R11、R12、R13和R14中的一个是Rx，其中Rx是Ar1-Z1-E或-E1-Z1-Ar1；Ar1是可选择取代的C5-20芳基或C5-10杂环芳基，每个E独立选择自(CH2)j-S(0)2-NR25R26、(CH2)j-S(0)2-0H、CH2CH2[0CH2CH2]WR25和E1；Z1是NR26、C(=0)-0、O或不存在，这些化合物可用作药物，特别是作为抗增殖剂。