ethyl (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxohex-4-enoate | 250577-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxohex-4-enoate
• CAS: 250577-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: ITVIQHZTHFMIMH-IDVQTMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxohex-4-enoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 ethyl (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j

文献信息

• A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C
  作者：Gregory R. Ott、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol990281j

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.