p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 807361-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 807361-70-2
• 化学式: C₅₀H₅₄O₅SSi
• 分子量: 795.127
• InChiKey: DMEJLIPFNSZZSM-AGCKAGJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代甲醇-d 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-(6-O-palmitoyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  6'-氨基-6'-脱氧葡萄糖甘油脂类似物的合成和抗甲型流感病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，

  DOI：

  10.3390/md14060116
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NEISSERIA MENINGITIDIS SEROGROUP Y OLIGOMER AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THEREOF
  [FR] NOUVEL OLIGOMÈRE DE NEISSERIA MENINGITIDIS DE SÉROGROUPE Y ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及新型脑膜炎球菌Y群胶囊多糖重复单元（Men-Y寡聚体）及合成新型Men-Y寡聚体的方法。具体而言，本发明涉及Men-Y胶囊多糖重复单元四聚体的化学合成，可用作开发半合成或全合成结合疫苗，用于预防脑膜炎球菌Y群细菌感染的候选物。

  公开号：

  WO2017017509A1

文献信息

• Merging Reagent Modulation and Remote Anchimeric Assistance for Glycosylation: Highly Stereoselective Synthesis of α‐Glycans up to a 30‐mer
  作者：Yunqin Zhang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guisheng Xiang、Penghua Li、Xingkuan Yang、Gang Lu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202103826

  日期：2021.5.25

  and 6‐O‐levulinoyl remote anchimeric assistance glycosylation strategy, which is successfully applied to the first highly stereoselective synthesis of the branched Dendrobium Huoshanense glycans and the linear Longan glycans containing up to 30 contiguous 1,2‐cis glucosidic bonds. DFT calculations shed light on the origin of the much higher stereoselectivities of 1,2‐cis glucosylation with 6‐O‐levulinoyl

  包含多个1,2-顺式糖苷键的长链，支链和复杂碳水化合物的有效合成是一项长期的挑战。在这里，我们报告了一种结合的试剂调节和6-O-乙酰丙酸远程嵌合辅助糖基化策略，该策略已成功地应用于分支石Hu霍山ense聚糖和线性龙眼聚糖的首次高度立体选择性合成，其中线性龙眼聚糖最多包含30个连续的1,2-顺式糖苷键。DFT计算揭示了6-O-乙酰丙酰基与1-O-乙酰基或6-O-苯甲酰基相比具有更高的1,2-顺式糖基化立体选择性的起源。在复杂聚糖的有效合成中，已经证明了基于糖基邻炔基苯甲酸酯和邻（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的正交单锅糖基化策略，
• A flexible 1,2-cis α-glycosylation strategy based on in situ adduct transformation
  作者：Jhe-Cyuan Hu、Ai-Fen Wendy Feng、Bo-Yao Chang、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c7ob00839b

  日期：——

  strategy for a wide range of glycosyl donors and acceptors has been developed, which is based on an in situ adduct transformation protocol. Based on this strategy, both NFM-derived and iodide covalent adducts can be accessed for glycosylation. Using low temperature NMR spectroscopy, the aforementioned glycosyl adducts were detected.

  已经开发了一种针对多种糖基供体和受体的灵活的1,2-顺式α-选择性糖基化策略，该策略基于原位加合物转化方案。基于此策略，可以获取NFM衍生品和碘化物共价加合物进行糖基化。使用低温NMR光谱法，检测到上述糖基加合物。
• Epimeric and amino disaccharide analogs as probes of an α-(1→6)-mannosyltransferase involved in mycobacterial lipoarabinomannanbiosynthesis
  作者：Pui Hang Tam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b916580k

  日期：——

  Mycobacterial lipoarabinomannan (LAM) is an important, immunologically active glycan found in the cell wall of mycobacteria, including the human pathogen Mycobacterium tuberculosis. At the core of LAM is a mannan domain comprised of α-(1→6)-linked-mannopyranose (Manp) residues. Previously, we and others have demonstrated that α-Manp-(1→6)-α-Manp disaccharides (e.g., Manp-(1→6)-α-ManpOctyl, 1) are the

  分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 （我是）是重要的，具有免疫活性的 聚糖 在分枝杆菌的细胞壁中发现，包括人类病原体 分枝杆菌肺结核。的核心我是 是由α-（1→6）-连接的-甘露吡喃糖 （人p）残留物。此前，我们和其他人已经表明，α-曼p - （1→6）-α-曼p二糖（例如，曼p-（1→6）-α-曼p辛基，1）是参与LAM甘露聚糖核心组装的酶的最小受体底物。我们在这里报告的合成5差向异构体和三个氨基的类似物1，以及它们随后的生化评估针对α-（1→6）-ManT活性存在于膜制备从耻垢分枝杆菌。改变甘露-的任残基的构型1至距骨-或葡萄糖-导致的减少或丧失活性，从而证实显示的早期工作，在C-2和C-4 羟每个单糖的组对于酶识别很重要。由这些类似物形成的产物的表征是结合使用质谱和糖苷酶消化和完整的底物动力学也进行了。如所预期的，其中受体羟基已被氨基取代的类似物不是酶的底物，而是弱抑制剂。
• Synthesis of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Canetti Lipooligosaccharide II Nonasaccharide
  作者：Ke Shen、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02518

  日期：2022.9.9

  these structures, LOS II. The synthesis of the target nonasaccharide was achieved via a convergent [3+3+3] approach. Key features of the strategy include the stereoselective synthesis of an asymmetrically substituted trehalose moiety from two protected glucose residues and several chemoselective glycosylations involving thioglycoside donors.

  开发了一种从结核分枝杆菌Canetti制备脂寡糖 (LOS) 聚糖的途径，并将其应用于这些结构中最复杂的 LOS II。目标九糖的合成是通过收敛的[3+3+3]方法实现的。该策略的关键特征包括从两个受保护的葡萄糖残基和几个涉及硫糖苷供体的化学选择性糖基化合成不对称取代的海藻糖部分。
• Iterative One-Pot Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Xuefei Huang、Lijun Huang、Haisheng Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.200460176

  日期：2004.10.4