Umbelliferon-7β-glucosid | 93-39-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Umbelliferon-7β-glucosid
• 英文别名: Skimmin；7-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 93-39-0；82052-93-5；87810-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₈
• 分子量: 324.287
• InChiKey: VPAOSFFTKWUGAD-DJIJKHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222℃
• 比旋光度：
  D18 -80° (c = 10 in pyridine)
• 沸点：
  422.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.588

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

茵芋苷（Skimmin），是一种香豆素类化合物，又名7-O-β-D-吡喃葡萄糖氧基香豆素。广泛分布于多种植物和柑橘水果中，具有治疗肾功能不全的活性。目前临床上治疗肾功能不全的主要药物是Benazepril和Losartan，但这些药物主要依赖进口，价格昂贵，并且存在较大的毒副作用，如高血钾、严重咳嗽以及降血压作用较弱。

制备

一种茵芋苷的制备方法包括以下步骤：

1. 取马蹄金全草，在室温下用丙酮溶液组织破碎提取3次（每次10-30分钟），合并提取液，减压浓缩至浸膏。
2. 将浸膏用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行15-18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂得萃取物。
3. 将萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱，使用30-60％乙醇洗脱，洗脱液浓缩得粗品。
4. 将粗品用甲醇溶解，上样至硅胶目数为200-300的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶液洗脱。收集目标成分段洗脱液，过滤、浓缩，并在低温下干燥即得到茵芋苷。

生物活性

Skimmin（Umbelliferone glucoside） 是存在于圆锥绣球中的香豆素类物质，可抑制免疫复合物的沉积，具有抗炎活性。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于雷公藤、茵芋和爪子金。

用途

• 茵芋苷是一种有用的具有神经保护作用的研究化学物质。
• 具有保肾功能及抗炎的作用。
• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 对糖尿病肾病有较好的治疗作用。