7-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-ylmethylidene)-1-azoniatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,8-triene | 17717-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-ylmethylidene)-1-azoniatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,8-triene
• CAS: 17717-54-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂
• 分子量: 357.519
• InChiKey: WJRICFWBIXNMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-ylmethylidene)-1-azoniatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,8-triene 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyano-Hydrol 绿色衍生物：扩展基于 9-cyanopyronin 的共振拉曼振动调色板

  摘要：

  9-cyanopyronin 是一种很有前途的支架，它利用共振拉曼增强来实现灵敏、高度多重的生物成像。在这里，我们开发了氰基-羟基绿 (CN-HG) 衍生物作为共振拉曼支架，以扩展 9-氰基吡咯宁的调色板。 CN-HG 衍生物表现出足够长的波长吸收，可产生近红外 (NIR) 激发的强共振拉曼增强，并且它们的腈峰移动到比 9-氰基吡咯宁更低的频率。与派洛宁衍生物不同，CN-HG衍生物的荧光由于缺少第10个原子而被强烈猝灭，这使我们能够检测具有高信噪比的自发拉曼光谱。 CN-HG 衍生物是高性能振动成像的有力候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129757
• 作为产物：
  描述：

  (jul)2CH-SO2Ph 在 15-冠醚-5 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phenylsulphinate anion 、 7-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-ylmethylidene)-1-azoniatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,8-triene
  参考文献：
  名称：

  苯亚磺酸盐 (PhSO2−) 的亲核性和疏核性：了解其环境反应性的关键

  摘要：

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即

  DOI：

  10.1021/ja9102056

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of the Anions of Nucleobases and Their Subunits
  作者：Martin Breugst、Francisco Corral Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201102411

  日期：2012.1.2

  The kinetics of the reactions of different heterocyclic anions derived from imidazoles, purines, pyrimidines, and related compounds with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been studied in DMSO and water. The second‐order rate constants (log k2) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of the electrophiles according to the correlation log k2 = sN(N+E)

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。
• Cyano-Hydrol green derivatives: Expanding the 9-cyanopyronin-based resonance Raman vibrational palette
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Yuta Murao、Momoko Okinaka、Spencer John Spratt、Jingwen Shou、Minoru Kawatani、Ryosuke Kojima、Ryo Tachibana、Yasuteru Urano、Yasuyuki Ozeki、Mako Kamiya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129757

  日期：2024.7

  that exploits resonance Raman enhancement to enable sensitive, highly multiplexed biological imaging. Here, we developed cyano-Hydrol Green (CN-HG) derivatives as resonance Raman scaffolds to expand the color palette of 9-cyanopyronins. CN-HG derivatives exhibit sufficiently long wavelength absorption to produce strong resonance Raman enhancement for near-infrared (NIR) excitation, and their nitrile peaks

  9-cyanopyronin 是一种很有前途的支架，它利用共振拉曼增强来实现灵敏、高度多重的生物成像。在这里，我们开发了氰基-羟基绿 (CN-HG) 衍生物作为共振拉曼支架，以扩展 9-氰基吡咯宁的调色板。 CN-HG 衍生物表现出足够长的波长吸收，可产生近红外 (NIR) 激发的强共振拉曼增强，并且它们的腈峰移动到比 9-氰基吡咯宁更低的频率。与派洛宁衍生物不同，CN-HG衍生物的荧光由于缺少第10个原子而被强烈猝灭，这使我们能够检测具有高信噪比的自发拉曼光谱。 CN-HG 衍生物是高性能振动成像的有力候选者。
• Nucleophilicity and Nucleofugality of Phenylsulfinate (PhSO₂⁻): A Key to Understanding its Ambident Reactivity
  作者：Mahiuddin Baidya、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja9102056

  日期：2010.4.7

  Second-order rate constants for the reactions of the phenylsulfinate ion PhSO(2)(-) with benzhydrylium ions Ar(2)CH(+) have been determined in DMSO, acetonitrile, and aqueous acetonitrile solution using laser-flash and stopped-flow techniques. The rate constants follow the correlation equation log k (20 degrees C) = s(N + E), which allows the determination of the nucleophile-specific parameters N and s for

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即