benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid chloride | 96150-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid chloride
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbonyl chloride
• CAS: 96150-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₅
• 分子量: 312.75
• InChiKey: VDUCUCXUUGAZRG-MNXVOIDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid chloride 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， -100.0~125.0 ℃ 、4.41 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2(R)-ethyl-2-<5(R)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-<(dimethylmethylene)dioxy>-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素的螺缩酮和三环糖链段的合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。

  DOI：

  10.1021/ja00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.10 g的产率得到benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038

文献信息

• Synthetic studies towards the squalestatins and zaragozic acids
  作者：Leasa M. McVinish、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76001-1

  日期：1994.1

  synthesis of a model core system (18) of the squalestatins and zaragozic acids has been achieved from D-mannose. The key steps involve an Ireland-Claisen rearrangement of the allyl ester 5 and a stereoselective epoxidation of the furanoid glycal 12 with 2,2-dimethyldioxirane.

  由D-甘露糖合成了角鲨抑制素和马来酸的模型核心系统（18）。关键步骤涉及烯丙酯5的Ireland-Claisen重排和呋喃酮糖醛12与2,2-二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化。
• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group
  作者：Robert E. Ireland、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1021/ja00297a038

  日期：1985.5
• Gable, Robert W.; McVinish, Leasa M.; Rizzacasa, Mark A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1537 - 1544
  作者：Gable, Robert W.、McVinish, Leasa M.、Rizzacasa, Mark A.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: synthesis of the spiroketal and tricyclic glycal segments of monensin
  作者：Robert E. Ireland、Joseph D. Armstrong、Jacques Lebreton、Robert S. Meissner、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ja00069a013

  日期：1993.8

  tetrahydropyranoid methylene ketone and acrolein. Finally, [6.5] - spiroketal structure II is prepared by mild acid catalyzed rearrangement of [6.6]-spiroketal epoxide 23. Glycal III was made from the C/D subunit 44. This subunit was prepared by the ester enolate Claisen rearrangement that unites the tetrahydrofuranoid C and D rings 40 and 41 by Brown crotylation, Wittig condensation, and then cyclization to form

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。